Mannose-1-phosphat

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

keine GHS-Piktogramme

H: keine H-Sätze

P: keine P-Sätze

Mannose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Mannose und das Isomer von Mannose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt bei der Bereitstellung von Mannose für Glykosylierungen von Proteinen und Lipiden. Physiologisch spielt nur das D-Isomer eine Rolle.

Bedeutung

Mannose-1-phosphat dient zur Synthese von GDP-Mannose (bzw. Dolicholmonophosphatmannose, Dol-P-Man), das wiederum als „aktivierte“ Mannose für die Synthese einer Vielzahl von Polysacchariden (beispielsweise Xanthan), GPI-Anker sowie Glykanen dient. Bei letzteren erfolgt eine sogenannte Mannosylierung an Proteinen (O-Mannosylierung), also das Anknüpfen von Mannose an Threonin- oder Serinresten (Glykosylierung). Auch C-mannosylierte Proteine benötigen GDP-Mannose.

Strukturformel

α-Anomer von D-Mannose-1-phosphat (Pyranoseform)
Allgemeines
Name	Mannose-1-phosphat
Andere Namen	M1P
Chemische Formel	C₆H₁₃O₉P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	27251-84-9
PubChem	644175
DrugBank	DB02867
Eigenschaften
Molare Masse	290,16 g/mol

Darüber hinaus wird aus GDP-Mannose auch die „aktivierte“ L-Fucose (GDP-Fucose) gebildet.^[2]

Mannose-1-phosphat kann nicht Zellmembranen passieren, außerdem wird es nicht in die Zelle transportiert.

Reaktionen

Durch die das Enzym Phosphomannomutase wird α-D-Mannose-1-phosphat aus D-Mannose-6-phosphat bereitgestellt.

α-D-Mannose-1-phosphat dient selbst der Bereitstellung von GDP-Mannose, was entweder eine GTP-abhängige Mannose-1-phosphat-Guanylyltransferase (EC 2.7.7.13) unter Verbrauch von GTP katalysiert:

${\text{Mannose-1-phosphat}}+{\text{GTP}}\longrightarrow {\text{GDP-Mannose}}+{\text{PP}}_{i}$

Alternativ kann auch eine GDP-abhängige Mannose-1-phosphat-Guanylyltransferase (EC 2.7.7.22) GDP-Mannose bilden, gemäß:

${\text{Mannose-1-phosphat}}+{\text{GDP}}\longrightarrow {\text{GDP-Mannose}}+{\text{P}}_{i}$

Pathologie

Eine Mutation der Phosphomannomutase (PMM-2) führt dazu zu einem Defekt, so dass nicht mehr ausreichend Mannose-1-phosphat bereitgestellt werden kann. Dies äußert sich darin, dass viele Proteine nicht mehr modifiziert werden können und führt zu einer schweren Erkrankung, der Congenital Disorder of Glycosylation des Typs 1a (CDG-1a).

Literatur

H. H. Freeze: Towards a therapy for phosphomannomutase 2 deficiency, the defect in CDG-Ia patients. In: Biochim Biophys Acta. 1792, Nr. 9, 2009, S. 835–840, PMID 19339218, PMC 2783247 (freier Volltext) (engl.).

Einzelnachweise

↑ Datenblatt α-D(+)Mannose 1-phosphate sodium salt hydrate bei Sigma-Aldrich, ( PDF).
↑ Huan Zhou, Lihua Sun, Jian Li, Chunyan Xu, Feng Yu, Yahui Liu, Chaoneng Ji, Jianhua He: The crystal structure of human GDP-l-fucose synthase. In: Acta Biochimica et Biophysica Sinica. Band 45, Nr. 9, 9. Januar 2013, S. 720–725, doi: 10.1093/abbs/gmt066, PMID 23774504 ( oxfordjournals.org [PDF]).

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de