Alkinsäuren

Alkinsäuren (auch Alkincarbonsäuren) sind aliphatische Carbonsäuren, die neben der Carboxygruppe (–COOH) eine C-C-Dreifachbindung enthalten. Unsubstituierte Alkinsäuren mit nur einer Dreifachbindung haben die allgemeine Summenformel C_nH_2n−3COOH (n = 2, 3, 4, …).

Der einfachste Vertreter ist die Propiolsäure. Diese liegt bei Raumtemperatur in flüssiger Form vor, während es sich bei den Alkinsäuren ab der Tetrolsäure um Feststoffe handelt.

Alkinsäuren (Auswahl)

Propiolsäure	Tetrolsäure	10-Undecinsäure

Synthese

Alkinsäuren lassen sich durch Dehydrohalogenierung von Dibromalkansäuren herstellen. So erhält man durch Bromierung der 4-Pentensäure in Kohlenstoffdisulfid die 4,5-Dibrompentansäure, aus der mit Kaliumhydroxid in Ethanol durch Eliminierung von Bromwasserstoff die 4-Pentinsäure entsteht.

Synthese von 4-Pentinsäure aus 4-Pentensäure durch Bromierung und Dehydrobromierung

Natürlich vorkommende Alkinsäuren

Als erste natürlich vorkommende Alkinsäure wurde 1902 die im Isanoöl vorkommende Isansäure (Octadeca-17-en-9,11-diinsäure), eine Alkinsäure mit 2 konjugierten Dreifachbindungen und einer Vinylgruppe, beschrieben. Weitere Alkinsäuren sind beispielsweise die Ximeninsäure aus dem Samenöl von Ximenia Caffra und das antibiotisch wirksame Mycomycin (3,5,7,8-Tridecatetraen-10,12-diinsäure), eine C₁₃-Alkinsäure mit zwei endständigen Alkingruppen, einem Allen-Strukturelement und zwei weiteren konjugierten Doppelbindungen.

Basierend auf einem Artikel in:

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