Putrescin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: Entzündbarer Feststoff. Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt. Giftig bei Einatmen. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. P: Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol nicht einatmen. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. [1]
Toxikologische Daten	463 mg/kg (LD50, Ratte,  oral)[1] 1580 mg/kg (LD50, Kaninchen,  transdermal)[1]

Putrescin (von lateinisch putrescere „verfaulen, eitern“) ist die biochemische Bezeichnung für Butan-1,4-diamin, ein Diamin des Butans.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Putrescin
Andere Namen	Butan-1,4-diamin 1,4-Diaminobutan Tetramethylendiamin
Summenformel	C4H12N2
Kurzbeschreibung	farbloser kristalliner Feststoff mit aminartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	110-60-1
EG-Nummer	203-782-3
ECHA-InfoCard	100.003.440
PubChem	1045
ChemSpider	13837702
DrugBank	DB01917
Eigenschaften
Molare Masse	88,15 g/mol
Aggregatzustand	fest[1]
Dichte	0,88 g/cm3[1][2]
Schmelzpunkt	25–27 °C[1]
Siedepunkt	158 °C[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (930 g/l bei 20 °C)

Vorkommen

Putrescin ist ein aus Ornithin durch Decarboxylierung mit Hilfe der Ornithindecarboxylase entstehendes biogenes Amin.^[3] Putrescin ist in allen lebenden Zellen enthalten und ist der Vorläufer bei der Biosynthese von Spermidin.^[4]

Verwendung

1,4-Diaminobutan ist eine Ausgangskomponente für die chemische Synthese von makromolekularen Stoffen, Arzneistoffen und Pflanzenschutzmittel.

Weiterführende Literatur

• Alveena Zulfiqar, Beenish J. Azhar, Samina N. Shakeel, William Thives Santos, Theresa D. Barry, Dana Ozimek, Kim DeLong, Ruthie Angelovici, Kathleen M. Greenham, Craig A. Schenck, G. Eric Schaller: Molecular basis for thermogenesis and volatile production in the titan arum. In: PNAS Nexus, 4. November 2024, pgae492, doi:10.1093/pnasnexus/pgae492 (englisch). Dazu:
  • Geheimnis um Gestank der „Leichenblume“ gelüftet: Aminosäure-Derivate sorgen für Aasgeruch der Titanenwurzblüte. Aif: scinexx.de vom 13. November 2024.

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f g h i} Eintrag zu Tetramethylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 12. November 2025. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt 1,4-Diaminobutan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. November 2025 (PDF).
3. ↑ Celia White Tabor und Herbert Tabor: Polyamines. In: Annual Reviews of Biochemistry. Nr. 53, 1984, S. 749–790.
4. ↑ Anthony E. Pegg: Introduction to the Thematic Minireview Series: Syxty plus years of polyamine research. In: Journal of Biological Chemistry. Band 293, Nr. 48, 2018, S. 18681–18692, doi:10.1074/jbc.TM118.006291 (englisch).

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.11. 2025