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3-Hydroxy-2-butanon

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
  • Verursacht schwere Augenschäden.
P:
  • Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
  • Behälter dicht verschlossen halten.
  • Behälter und zu befüllende Anlage erden.
  • Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
[3]

3-Hydroxy-2-butanon oder Acetoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Methylketone und Hydroxyketone, die von einigen Bakterien als Zwischenprodukt des Stoffwechsels gebildet wird, aber auch in Pflanzenteilen vorkommt.

Strukturformel
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen
  • Acetoin
  • Acetylmethylcarbinol
  • 2-Butanol-3-on
  • 3-Hydroxybutan-2-on
  • Dimethylketol
  • 1-Acetylethanol
  • (1-Hydroxyethyl)methylketon
  • 2,3-Butanolon
  • ACETOIN (INCI)[1]
Summenformel C4H8O2
Kurzbeschreibung farblose, angenehm riechende Flüssigkeit[2], in dimerer Form farbloser bis hellgelber kristalliner Feststoff[3]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 208-174-1
ECHA-InfoCard Extern 100.007.432
PubChem 179
ChemSpider Extern 21105851
DrugBank Extern DB02788
Eigenschaften
Molare Masse 88,11 g/mol
Aggregatzustand flüssig[2]
Dichte 1,01 g/cm3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt
Siedepunkt 147 °C[3]
Dampfdruck 5 hPa (20 °C)[3]
Löslichkeit

Isomerie

3-Hydroxy-2-butanon besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei Stereoisomere, (R)-3-Hydroxy-2-butanon und (S)-3-Hydroxy-2-butanon.

3-Hydroxy-2-butanon
Name (R)-3-Hydroxy-2-butanon(S)-3-Hydroxy-2-butanon
Andere Namen (R)-Acetoin (S)-Acetoin
Strukturformel
CAS-Nummer Extern 53584-56-8 78183-56-9
Extern 513-86-0 (unspez.)
EG-Nummer 208-174-1 (unspez.)
ECHA-Infocard Extern 100.007.432 (unspez.)
PubChem Extern 439314 Extern 447765
Extern 179 (unspez.)

Vorkommen

Geröstete Kaffeebohnen

Acetoin ist ein natürlicher Bestandteil von Äpfeln, Butter, Joghurt, Spargel, Schwarzen Johannisbeeren, Himbeeren,[4] Brombeeren, Heidelbeeren,[4] Mais,[4] Weizen, Broccoli, Tee,[4] Spanischer Pfeffer,[4] Kokospalmen,[4] Feigen,[4] Echtem Süßholz,[4] Sonnenblumen,[4] Grüner Minze,[4] Rosenkohl und Honigmelonen. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5]

Bekannte bakterielle Acetoinbildner sind zum Beispiel in der Gattung Bacillus, unter den Enterobakterien und den Milchsäurebakterien zu finden. Acetoin entsteht beim anaeroben Glucoseabbau, wird aber nur bei bestimmten Gärungsprozessen akkumuliert (2,3-Butandiolgärung). Hierbei wird das (R)-Isomer gebildet.[6]

Herstellung

Acetoin kann durch teilweise Reduktion von 2,3-Butandion, teilweise Oxidation von 2,3-Butandiol oder durch enzymatische Vergärung von Kohlenhydraten, wie Melasse mit Bacillus tartaricus über Acetaldehyd gewonnen werden.[7][8]


Eigenschaften

Acetoin hat einen butterähnlichen Geruch und wird zur Herstellung von Aromen verwendet. Aufgrund seiner α-Hydroxyketon-Struktur wirkt es reduzierend, wobei es zu 2,3-Butandion (Diacetyl) oxidiert wird.

Unter aeroben Verhältnissen wird die Verbindung vollständig zu Kohlenstoffdioxid abgebaut (zum Beispiel auch bei Säugetieren). Die Fähigkeit zur Acetoinbildung wird für Schnelltestverfahren zur Bestimmung unbekannter (Darm-)Bakterien genutzt. Die Reaktion mit Kreatin und α-Naphthol führt im Alkalischen hierbei zur Bildung eines roten Farbstoffs (Voges-Proskauer-Test, IMViC).

Verwendung

Die Verbindung wird zur Aromatisierung von Margarine verwendet[8] und soll zu den Additiven zählen, die Zigarettenhersteller dem Tabak beimischen.[9]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Extern ACETOIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. September 2026.
  2. Hochspringen nach: 1 2 3 Eintrag zu Extern Acetoin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. September 2026.
  3. Hochspringen nach: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Extern Acetoin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 28. September 2026. (JavaScript erforderlich)
  4. Hochspringen nach: 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Extern ACETOIN (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database , Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. September 2026.
  5. ↑ Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25>, doi: Extern 10.3390/beverages6030044.
  6. ↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 285.
  7. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 1. Auflage. Verlag Harry Deutsch, Thun / Frankfurt am Main 1985, ISBN 3-87144-902-4, S. 386.
  8. Hochspringen nach: 1 2 Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi: Extern 10.1002/14356007.a11_141
  9. ↑ Extern What’s in a cigarette? (vom 23. Mai 2006 im Internet Archive) quitsmoking.about.com (englisch).
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.09. 2026