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1-Dodecanol

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H:
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.
P:
  • Nach Gebrauch … gründlich waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.
  • Verschüttete Mengen aufnehmen.
[2]
Toxikologische Daten > 12800 mg/kg (LD50, Ratte, oral)[4]

Dodecanol, auch 1-Dodecanol, Dodecan-1-ol oder trivial Laurylalkohol, gehört zur homologen Reihe der Alkohole und ist hydrophob beziehungsweise lipophil. Dodecanol ist fest, farblos und löst sich nicht in Wasser. Der Trivialname ist Laurylalkohol, dessen Wortstamm lauryl- wird auch für Ester des Dodecanols verwendet. Der Name leitet sich vom Lorbeer (Laurus nobilis) ab, dessen Früchte ein fettes Öl liefern, das eine erhebliche Menge an Laurinsäure (Dodecansäure) enthält.

Strukturformel
Strukturformel von Dodecan-1-ol
Allgemeines
Name 1-Dodecanol
Andere Namen
  • Laurylalkohol
  • 1-Dodecanol
  • Dodecan-1-ol
  • LAURYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C12H26O
Kurzbeschreibung weißer, pastöser Feststoff mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 112-53-8
EG-Nummer 203-982-0
ECHA-InfoCard Extern 100.003.620
PubChem Extern 8193
ChemSpider Extern 7901
DrugBank Extern DB06894
Eigenschaften
Molare Masse 186,34 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 0,83 g/cm3[2]
Schmelzpunkt 24 °C[2]
Siedepunkt 261 °C[2]
Dampfdruck 1,69 Pa (30 °C)[2]
Löslichkeit

Vorkommen

Dodecanol kommt natürlich im ätherischen Öl von Hyperici flos recens (Frische Johanniskrautblüten) und Hyperici herba (Johanniskraut) vor.[5] Daneben wird es auch in Chinesischer Engelwurz (Angelica sinensis),[6] Houttuynia cordata[7] und in Thymian (Thymus longicaulis)] gefunden.

Gewinnung und Darstellung

Dodecanol kann aus Methylisobutylketon gewonnen werden.[8]

Verwendung

Es wird bei der Fabrikation von Tensiden und in der Pharmakologie eingesetzt und ist auch Bestandteil von Kühlschmierstoffen in der Metallbearbeitung.[9]

1-Dodecanol findet Verwendung als Insektizid im Anbau von Obstbäumen. Es kommt vor allem gegen beißende Insekten wie den Apfelwickler, den Fruchtschalenwickler und den Dunklen Obstbaumwickler (Pandemis heparana) zum Einsatz.[10] Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union sowie in der Schweiz in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Österreich sind Präparate mit 1-Dodecanol erhältlich, in Deutschland als Dodecan-1-ol ausgewiesen.[11]


Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu Extern LAURYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. September 2026.
  2. Hochspringen nach: 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Extern 1-Dodecanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Eintrag zu Extern Dodecan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. September 2026.
  4. ↑ Medizin und Ernährung, 8(244), 1967.
  5. ↑ Rudolf Hänsel, Konstantin Keller, Horst Rimpler, Georg Schneider: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Drogen E–O. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57993-6, S. 482 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ Extern N-DODECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. September 2026.
  7. Hochspringen nach: 1 2 Extern 1-DODECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. September 2026.
  8. ↑ Xueru Sheng, Ning Li, Guangyi Li, Wentao Wang, Aiqin Wang, Y. u. Cong, Xiaodong Wang, Tao Zhang: Direct Synthesis of Renewable Dodecanol and Dodecane with Methyl Isobutyl Ketone over Dual-Bed Catalyst Systems. In: ChemSusChem. 10, 2017, S. 825, Extern doi:10.1002/cssc.201601563.
  9. ↑ Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: Chemikalien in der Metallbearbeitung Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-61004-2, S. 398 ( Extern eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  10. ↑ Eintrag zu 1-dodecanol in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire abgerufen am 28. September 2026.
  11. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Extern Dodecan-1-ol (SCLP Alcohols) in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen
    der Extern Schweiz,
    Extern Österreichs (Eingabe von „1-Dodecanol“ im Feld „Wirkstoff“)
    und Extern Deutschlands (Eingabe von „Dodecan-1-ol“ im Feld „Wirkstoff“), abgerufen am 28. September 2026.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 28.09. 2026