Fructose-1-phosphat

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

Verursacht Hautreizungen.
Verursacht schwere Augenreizung.
Kann die Atemwege reizen.

Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden.
Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

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Fructose-1-phosphat ist ein Phosphorsäureester der Fructose und das Isomer von Fructose-6-phosphat. Es ist ein Zwischenprodukt des Glucosestoffwechsels. Physiologisch tritt nur das D-Isomer auf.

Strukturformel

β-Anomer von D-Fructose-1-phosphat (Furanoseform) unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name	Fructose-1-phosphat
Andere Namen	F1P Fru-1-P
Summenformel	C₆H₁₃O₉P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	15978-08-2
EG-Nummer	240-113-4
ECHA-InfoCard	100.036.451
PubChem	65246
Eigenschaften
Molare Masse	260,14 g/mol

Reaktionen

Fructose-1-phosphat ist ein wichtiges Intermediat in der Bereitstellung von Fructose für den Metabolismus. Hierbei wird D-Fructose bei höheren Tieren in der Leber zu Fructose-1-phosphat phosphoryliert, was durch eine Fructokinase (Ketohexokinase, FK) unter ATP-Verbrauch katalysiert wird, gemäß:

${\text{Fructose}}+{\text{ATP}}\longrightarrow {\text{Fructose-1-phosphat}}+{\text{ADP}}$

Anschließend spaltet die Aldolase B (ALD-B) Fructose-1-phosphat in Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) und Glycerinaldehyd (vgl. Abbildung). Danach wird Glycerinaldehyd durch die Triokinase zu Glycerinaldehyd-3-phosphat phosphoryliert. DHAP beziehungsweise Glycerinaldehyd-3-phosphat werden dann weiter in der Glykolyse verstoffwechselt.

Eintritt von Fructose in die Glykolyse.
Fructose (1), **F1P (2)**, DHAP (3), Glycerinaldehyd (4), GAP (5)
Fructokinase (FK), Aldolase B (ALD-B), Triosephosphatisomerase (TPI), Triosekinase (TK)

Pathologie

Fehlt die Fructokinase, wird F1P in der Leber akkumuliert. Daraus resultiert beim Menschen eine Fructosurie. Ein Mangel an Aldolase B führt zu einer hereditären Fruktoseintoleranz.

Einzelnachweise

↑ ^{Hochspringen nach: a} ^b Datenblatt D-Fructose 1-phosphate sodium salt, ≥95%, amorphous powder bei Sigma-Aldrich. ( PDF).

Basierend auf einem Artikel in:

Wikipedia.de