Decalin

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Giftig bei Einatmen. Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. P: Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Verschlucken: Mund ausspülen. Kein Erbrechen herbeiführen. Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen]. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.

Decalin (auch Decahydronaphthalin, Perhydronaphthalin, Bicyclo[4.4.0]decan) ist eine farblose Flüssigkeit. Es wird durch katalytische Hydrierung von Naphthalin hergestellt und als Lösungsmittel (z.B. in Schuhcreme) verwendet. Je nach der Verknüpfungsgeometrie der beiden Cyclohexanringe gibt es zwei isomere Decaline, das cis-Decalin (Wasserstoffatome an den Brückenkopf-Kohlenstoffatomen stehen cis zueinander) und das trans-Decalin. Decalin ist ein bicyclisches Alkan und zählt zur übergeordneten Gruppe der Kohlenwasserstoffe.

Das technische Produkt ist üblicherweise ein Gemisch der Isomere.

Strukturformel
cis-Decalin (links) und trans-Decalin (rechts)
Allgemeines
Name	Decalin
Andere Namen	Decahydronaphthalin Dekalin® Naphthan Naphthalan Perhydronaphthalin Bicyclo[4.4.0]decan
Summenformel	C10H18
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit campher- oder mentholartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	91-17-8 (Isomerengemisch) 493-01-6 (cis-Decalin) 493-02-7 (trans-Decalin)
EG-Nummer	202-046-9
ECHA-InfoCard	100.001.861
PubChem	7044
ChemSpider	6777
Eigenschaften
Molare Masse	138,25 g/mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g/cm3 (Isomerengemisch) 0,90 g/cm3 (cis) 0,87 g/cm3 (trans)
Schmelzpunkt	−43 °C (Isomerengemisch) −30 °C (trans) −43 °C (cis)
Siedepunkt	189–191 °C (Isomerengemisch) 196 °C (cis) 187 °C (trans)
Dampfdruck	1,3 hPa (20 °C, Isomerengemisch)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (6 mg/l bei 25 °C)
Brechungsindex	1,4810 (cis, 20 °C)[2] 1,4695 (trans, 20 °C)

Eigenschaften

Physikalische und chemische Eigenschaften

Die farblose, schwer flüchtige Flüssigkeit hat einen campherartigen Geruch. Das technische Isomerengemisch schmilzt bei etwa −40 °C, siedet bei ungefähr 190 °C und ist brennbar. Die beiden Konfigurationsisomere weisen unterschiedliche physikalische Eigenschaften auf, so liegt der Schmelzpunkt des trans-Isomers bei −30 °C, der Siedepunkt bei 187 °C und die Dichte bei 0,8700 g/ml; das cis-Isomer schmilzt bei −43 °C, siedet bei 196 °C und hat die Dichte 0,8963 g/ml. Aufgrund des Siedepunktsunterschieds konnte Walter Hückel im Jahr 1925 die beiden Isomere durch sorgfältige Destillation voneinander trennen. Die trans-Form ist um 8,4 kJ/mol energieärmer als die cis-Form. In Wasser ist Decalin nahezu unlöslich, mit den meisten Kohlenwasserstoffen, Aceton und Benzol ist es mischbar.

Konformation

cis-Decalin besitzt zwei Sesselkonformere, die über einen Ring-Flip im Gleichgewicht vorliegen. In beiden Konformeren ist der zweite Sechsring auf der einen Seite axial und auf der anderen äquatorial gebunden, sodass beide Ring-Flip-Konformere stabil sind. Bei trans-Decalin ist im stabilen Sesselkonformer der zweite Sechsring über zwei äquatoriale Bindungen angebunden. Nach einem hypothetischen Ring-Flip lägen diese Bindungen axial vor. Diese Konformation wird nicht realisiert, da der zweite Sechsring dafür zu weit aufgeweitet werden müsste. trans-Decalin besitzt daher nur ein Sesselkonformer, während cis-Decalin in zwei zueinander enantiomeren Sesselkonformeren vorkommt, die sich bei Raumtemperatur schnell ineinander umwandeln und eine untrennbare Racemform darstellen.^[3]

Die beiden Konformationsformen wurden von Ernst Mohr vorhergesagt und von Walter Hückel um 1925 bestätigt.

Sicherheitshinweise/Toxikologie

Decalin wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute, wird leicht durch die Haut aufgenommen und ist stark wassergefährdend (WGK 3).

Decalin wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Decalin waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der PBT/vPvB-Stoffe. Die Neubewertung läuft seit 2012 und wird von Finnland durchgeführt.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^↑ Eintrag zu Decalin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA. (JavaScript erforderlich)
2. ↑ ^↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
3. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 107, ISBN 3-342-00280-8.
4. ↑ Community rolling action plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): decahydronaphthalene,

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.03. 2024