Halbacetale

Halbacetale (oder Hemiacetale) sind chemische Verbindungen, die sich durch eine Alkoxygruppe oder Aryloxygruppe –OR und eine Hydroxygruppe -OH auszeichnen, die an dasselbe Kohlenstoff-Atom gebunden sind. Halbacetale entstehen als Zwischenstufe bei der Acetalbildung, indem ein Alkohol säure- oder basenkatalysiert an eine Carbonylgruppe addiert wird. Unter Einwirkung von starken Säuren wird durch Umsetzung mit einem weiteren Molekül des Alkohols schließlich ein Acetal gebildet. Sie besitzen die allgemeine Struktur R¹R²C(OH)OR, wobei R kein H sein kann. Cyclische Halbacetale werden Lactole genannt.

Verhalten von D-Glucose in wässriger Lösung: Schließen des Rings unter Bildung eines cyclischen Halbacetals.

Naturstoffe

Zahlreiche Zucker sind Aldosen, wie beispielsweise die D-Glucose. Die Aldosen liegen häufig als cyclische Halbacetale vor.

Bildung

Halbacetale sind eine Zwischenstufe auf dem Weg zu Acetalen.

Säurekatalysierte Bildung von Halbacetalen aus einem Aldehyd (links), einem Alkohol (Mitte). R¹ und R² sind Organyl-Reste, z. B. Alkyl- oder Aryl-Reste, R¹kann auch ein Wasserstoffatom sein.

Dithiohalbacetale

Die Tropenfrucht Durian enthält Dithiohalbacetale

Wenn man in Halbacetalen formal die beiden Sauerstoffatome durch Schwefelatome ersetzt erhält man Dithiohalbacetale. Bei der Synthese des Naturstoffes Erythromycin spielte ein Dithiohalbacetal eine zentrale Rolle. Dithiohalbacetale prägen den Geruch der Tropenfrucht Durian.

Basierend auf einem Artikel in:

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