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5-Hydroxymethylcytidin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
P:
  • Nach Gebrauch … gründlich waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
  • Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
  • Bei Verschlucken: Mund ausspülen
  • Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
  • Inhalt / Behälter … zuführen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)
[1]

5-Hydroxymethylcytidin (hm5C) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der rRNA vor.[2] Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 5-Hydroxymethylcytosin. Es ist ein Derivat des Cytidins, welches in 5-Position eine Hydroxymethylgruppe trägt.

Strukturformel
Strukturformel von 5-Hydroxymethylcytidin
Allgemeines
Name 5-Hydroxymethylcytidin
Andere Namen
  • hm5C (Kurzcode)
  • 1-β-D-Ribofuranosyl-4-amino-5-hydroxymethyl-pyrimidin-2-on
  • 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-amino-5-hydroxymethyl-pyrimidin-2-on
Summenformel C10H15N3O6
Kurzbeschreibung weißer Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 19235-17-7
PubChem 14367004
ChemSpider 32720391
Eigenschaften
Molare Masse 273,24 g/mol
Aggregatzustand fest[1]

Vorkommen und Biochemie

In den 2000er Jahren wurde nachgewiesen, dass die DNA von Säugetieren oxidierte Formen von 5-Methylcytosin (5mC) enthält. Die Base 5-Hydroxymethylcytosin (5hmC) ist das häufigste dieser Oxidationsprodukte und wird als sechste DNA-Base bezeichnet. 5hmC wird aus 5mC über einen enzymatischen Weg hergestellt, an dem drei 5mC-Oxidasen beteiligt sind: Ten-eleven translocation (TET)1, TET2 und TET3. Die biologische Rolle von 5hmC ist noch unklar.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c d Extern 5-Hydroxymethylcytidine (NH35521). In: carbosynth.com. Abgerufen am 28. September 2025.
  2. ↑ Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi: Extern 10.1093/nar/22.12.2183, Extern PMC 523672 (freier Volltext), Extern PMID 7518580).
  3. ↑ Gerd P. Pfeifer, Swati Kadam, Seung-Gi Jin: 5-hydroxymethylcytosine and its potential roles in development and cancer. In: Epigenetics & Chromatin. Band 6, Nr. 1, 2013, S. 10, doi: Extern 10.1186/1756-8935-6-10, Extern PMID 23634848.

Weblinks

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.09. 2025