Ribose

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze

Ribose ist ein Zucker mit fünf Kohlenstoff-Atomen, eine Pentose, und kommt als D-Ribose in der Natur häufig vor, während die enantiomere L-Ribose nur geringe Bedeutung hat.

D-Ribose ist Bestandteil der Bausteine von Ribonukleinsäure (RNA). In den Nukleosiden ist die Ribose über das C1-Atom mit einer Nukleobase verknüpft, so in Adenosin, Cytidin, Guanosin, Uridin und Ribothymidin. Durch zusätzliche Phosphorylierung der Hydroxygruppe (-OH) am C5-Atom entstehen die entsprechenden Nukleotide. Das Rückgrat (Backbone) eines RNA-Makromoleküls bilden die über Phosphorsäureester-Bindungen miteinander verknüpften Ribose-Einheiten.

Mit „Ribose“ ist gewöhnlich D-Ribose gemeint. Von dieser unterscheidet sich die D-Desoxyribose in Desoxyribonukleinsäure (DNA) nur am C2-Atom durch ein fehlendes Sauerstoffatom. Über den Pentosephosphat-Zyklus kann Ribose auch im menschlichen Organismus aus anderen Monosacchariden synthetisiert werden.

Strukturformel
D- und L-Ribose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Ribose
Andere Namen
  • D,D,D-Aldopentose
  • L,L,L-Aldopentose
Summenformel C5H10O5
Kurzbeschreibung farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 50-69-1 (D-Ribose)
  • 24259-59-4 (L-Ribose)
  • 55058-43-0 (Racemat)
PubChem 993
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 0,80 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt 90–95 °C
Löslichkeit löslich in Wasser

Etymologie und Isolierung

Der bedeutende ‚große Chemiker‘ Emil Fischer erkannte, dass es neben den aus fünf Kohlenstoffatomen bestehenden Kohlenhydraten Xylose und Arabinose noch ein weiteres Isomer (Epimer) geben müsse, dem er den Namen Ribose gab. Dieser ist ein Kunstname, kombiniert aus vertauschten Buchstaben des Namens Arabinose. Der aus den USA in Fischers Berliner Institut gekommene Forscher Phoebus Levene stellte die Weiche für eine in die Zukunft führende Schiene, was er damals jedoch nicht absehen konnte: er hydrolysierte aus Bäckerhefe "Hefenucleinsäure" und erhielt eine Ribose mit D,D,D-Konfiguration.

Weitere Untersuchungen von Levene und W. A.Jacobs ergaben, dass der Zucker Ribose an heterocyclische Basen, z.B. Adenin, gebunden war, d.h. als Nukleosid vorlag. Wie oben beschrieben, sind an die Nukleoside Phosphat-Gruppen gebunden (Nukleotide).

Formel des Nukleosids Adenosin

Zur Herstellung größerer Mengen Ribose waren jedoch Levenes Verfahren zu aufwendig. Hellmut Bredereck erarbeitete verbesserte Methoden, indem er Enzyme zur Hydrolyse einsetzte.

Eigenschaften

Ribose ist ein farbloser Feststoff mit einem Schmelzpunkt bei 90–95 °C und ist in Wasser löslich.

Die Konstitution und Strukturen der D-Ribose waren mühsam erarbeitet worden. Erst im Jahre 2010 wurde über eine Kristallstrukturanalyse der Verbindung berichtet. Röntgenbeugungs- und NMR-spektroskopische Experimente kamen zu dem Ergebnis, dass die Moleküle in kristalliner D-Ribose ein Halbacetal bilden und als Sechserring in einer Pyranoseform vorliegen. Es existieren zwei isomere Formen, α-D-Ribopyranose und β-D-Ribopyranose, welche im Kristall in unterschiedlichen Verhältnissen enthalten sind.

Skelettformeln von alpha- und beta-D-Ribopyranose, Sessel-Konformation

In Wasser gelöst behält Ribose die Pyranosestruktur zum Teil bei; außerdem werden – wie schon seit langem bekannt – in einem chemischen Gleichgewicht Fünferringe, d.h. Furanosen gebildet. In beiden Fällen sind α- und β-anomere Formen möglich.

Bei 31 °C liegt das D-Ribose-Molekül zu 58,5 % in der β-D-pyranoiden, zu 21,5 % in der α-D-pyranoiden, zu 13,5 % in der β-D-furanoiden, zu 6,5 % in der α-D-furanoiden und zu 0,05 % in der offenkettigen Form vor. In wässriger Lösung ist somit die β-Pyranoseform am häufigsten, da hier drei der vier Hydroxygruppen in äquatorialer Ebene liegen.

D-Ribose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribofuranose.svg
α-D-Ribofuranose
Beta-D-Ribofuranose.svg
β-D-Ribofuranose
Alpha-D-Ribopyranose.svg
α-D-Ribopyranose
Beta-D-Ribopyranose.svg
β-D-Ribopyranose

Biologische Bedeutung

D-Ribose im Adenosinmonophosphat (AMP)

Ribose ist ein Baustein der Nukleoside und Nukleotide. Ribosyl-Nukleosidphosphate spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel von Zellen, beispielsweise als biologische Energieträger wie Adenosindiphosphat (ADP) und Adenosintriphosphat (ATP). Die Wirkung hormoneller und nervöser Signale in der Zelle kann durch cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP), das als sekundärer Botenstoff dient, verstärkt werden.

 

Interstellares Vorkommen

In Meteoriten wurde im Jahre 2019 Ribose nachgewiesen. Da dieses Kohlenhydrat für das Leben auf der Erde essenziell ist, stellt dieser Befund ein weiteres Mal die Frage nach der Chemischen Evolution, d.h. wie sich das präbiotische "Leben" auf unserem Planeten entwickelt hat.

Nachweis

Ribose lässt sich mit dem Bial-Reagenz nachweisen (einer Lösung von Orcin und Eisen(III)-chlorid in konzentrierter Salzsäure). Der Test ist positiv, wenn sich nach Zugabe von Bial-Reagenz zum Kohlenhydrat und nach Erhitzen eine grün-blaue Färbung einstellt.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 02.09. 2021