Citrullin

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GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]

L-(+)-Citrullin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die von Pflanzen und Tieren produziert wird. Citrullin ist nach der Wassermelone (Citrullus vulgaris) benannt, in der es konzentriert enthalten ist. Es kommt entsprechend auch in anderen Kürbisgewächsen gehäuft vor.[4][5]

Citrullin ist ein Homologes von L-Homocitrullin,[6] das sich von L-Lysin durch Carbamoylierung ableitet.

Enantiomere


Strukturformel
Strukturformel von Citrullin
Strukturformel von L-(+)-Citrullin, dem natürlich vorkommenden Enantiomer
Allgemeines
Name Citrullin
Andere Namen
  • N5-(Aminocarbonyl)-L-ornithin
  • N5-Carbamoyl-L-ornithin
  • (S)-N5-Carbamoyl-2,5-diaminopentansäure (IUPAC)
  • CITRULLINE (INCI)[1]
Summenformel C6H13N3O3
Kurzbeschreibung weißer kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 206-759-6
ECHA-InfoCard Extern 100.006.145
PubChem Extern 9750
ChemSpider Extern 9367
DrugBank Extern DB00155
Arzneistoffangaben
ATC-Code Extern BA50
Eigenschaften
Molare Masse 175,19 g/mol
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 214 °C[2]
Löslichkeit gut in Wasser (200 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Citrullin besitzt ein Stereozentrum, somit existieren zwei chirale Enantiomere.

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur der Begriff „Citrullin“ ohne jeden Zusatz gebraucht wird, ist stets L-(+)-Citrullin gemeint.

Enantiomere von Citrullin
Name L-(+)-Citrullin D-(–)-Citrullin
Andere Namen (S)-Citrullin (R)-Citrullin
Strukturformel Strukturformel von L-Citrullin Strukturformel von L-Citrullin
CAS-Nummer Extern 372-75-8 13594-51-9
Extern 627-77-0 (Racemat)
EG-Nummer 206-759-6
211-012-2 (Racemat)
ECHA-Infocard Extern 100.006.145
Extern 100.010.012 (Racemat)
PubChem Extern 9750 Extern 637599
Extern 833 (Racemat)
DrugBank DB00155
− (Racemat)

Vorkommen

Es ist ein Zwischenprodukt des Harnstoffzyklus. Es entsteht normalerweise aus L-Ornithin und Carbamoylphosphat unter Abspaltung seines Phosphatrestes durch die Ornithin-Carbamoyl-Transferase. Es reagiert dann unter Spaltung von Adenosintriphosphat weiter mit L-Aspartat (Anion der Asparaginsäure) zu L-Argininosuccinat (Enzym: Argininosuccinat-Synthetase). Aspartat entsteht durch Transaminierung von Oxalacetat und schleust so eine der zwei für den produzierten Harnstoff benötigten Aminogruppen in den Harnstoffzyklus ein. Die andere stammt vom Carbamoylphosphat.

Physiologie

Citrullin wird vom Menschen vermehrt mit dem Urin ausgeschieden, wenn er unter sogenanntem nitrosativen Stress leidet. Nitrosativer Stress ist eine endogene Belastung im Körper des Menschen durch das Stickstoffmonoxid-Radikal. Im Harnstoffzyklus reagiert dann vermehrt Arginin mit Sauerstoff. Diese Reaktion wird enzymatisch durch NO-Synthasen katalysiert. Über das Zwischenprodukt N-Hydroxyarginin entstehen Citrullin und Stickstoffmonoxid.[7] Daher wird Citrullin als Marker für nitrosativen Stress in der medizinischen Diagnostik benutzt.[8]

Citrullinierung

Als Citrullinierung wird die enzymatische Umwandlung von Arginin in Citrullin bezeichnet. Peptidylarginin-Deiminasen (PAD) katalysieren diese posttranslationale Modifikation, die an bestimmten Proteinen und Peptiden stattfindet. Diese citrullinierten Proteine bzw. Peptide können vom Immunsystem als körperfremd angesehen und durch Antikörper angegriffen werden.[9] Citrullinierte Peptide spielen bei der Pathogenese der rheumatoiden Arthritis eine wichtige Rolle.[10][11]

Einzelnachweise

  1. Eintrag zu Extern CITRULLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
  2. Hochspringen nach: a b c Eintrag zu Extern L(+)-Citrulline bei Thermo Fisher Scientific.
  3. Hochspringen nach: a b Datenblatt Extern L-Citrulline, ≥98% (TLC) bei Sigma-Aldrich, (Extern PDF).
  4. M. Wada: Über Citrullin, eine neue Aminosäure im Preßsaft der Wassermelone, Citrullus vulgaris schrad. In: Biochemische Zeitschrift. 1930, 224, S. 420–429.
  5. G. Klein (Herausgeber, Autor) Handbuch der Pflanzenanalyse, vierter Band/ erste Hälfte, spezielle Analyse, dritter Teil, organische Stoffe III – besondere Methoden – Tabellen, 1933, 840, Springer-Verlag, 2. Juli 2013.
  6. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu L-Homocitrullin: CAS-Nummer: Extern 1190-49-4, EG-Nummer: 214-722-0, ECHA-InfoCard: Extern 100.013.384, PubChem: Extern 65072, ChemSpider: Extern 58582
  7. Rassow, Hauser, Netzker, Deutzmann: Biochemie, 3. Auflage, Thieme-Verlagsgruppe, ISBN 978-3-13-125353-8, S. 633.
  8. Bodo Kuklinski: Das HWS-Trauma, Aurum Verlag, 2006.
  9. P. Migliorini, F. Pratesi u.a.: The immune response to citrullinated antigens in autoimmune diseases. In: Autoimmunity Reviews. Band 4, Nummer 8, November 2005, S. 561–564, doi:Extern 10.1016/j.autrev.2005.04.007, Extern PMID 16214096 (Review).
  10. R. Yamada, A. Suzuki u.a.: Citrullinated proteins in rheumatoid arthritis. In: Frontiers in bioscience : a journal and virtual library. Band 10, Januar 2005, S. 54–64, Extern PMID 15574347 (Review).
  11. T. Gazitt, C. Lood, K. B. Elkon: Citrullination in Rheumatoid Arthritis-A Process Promoted by Neutrophil Lysis? In: Rambam Maimonides medical journal. Band 7, Nummer 4, Oktober 2016, doi:Extern 10.5041/RMMJ.10254, Extern PMID 27824546, Extern PMC 5101001 (freier Volltext) (Review).
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 15.06. 2024