Betain

Betain (von lateinisch beta = Rübe, Bete) ist ein Oxidations­produkt des Cholins. Betain ist eine Ammoniumverbindung mit drei Methyl­gruppen und ist bei Trans­methyl­ierungs­prozessen im Organismus neben S‑Adenosylmethionin ein wichtiger Methylgruppendonator, unter anderem zur Biosynthese von Kreatin, Methionin, Lecithin und Carnitin.

Es ist ein Derivat der Aminosäure Glycin.

Ähnliche zwitterionische Verbindungen werden unter der Gruppenbezeichnung Betaine zusammengefasst. Aminosäuren liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

Vorkommen

Nach dem Fang gekochte Garnelen aus der Nordsee.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Betain
Andere Namen	N,N,N-Trimethylammonioacetat (IUPAC) N,N,N-Trimethylglycin Trimethylglycin TMG Glycylbetain Glycinbetain BETAINE (INCI)[1]
Summenformel	C5H11NO2
Kurzbeschreibung	zerfließende, farblose Kristalle[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	107-43-7
EG-Nummer	203-490-6
ECHA-InfoCard	100.003.174
PubChem	247
ChemSpider	242
DrugBank	DB06756
Arzneistoffangaben
ATC-Code	AA06
Eigenschaften
Molare Masse	117,15 g/mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (> 300 °C Zersetzung)[3]
Löslichkeit	gut in Wasser (611 g/l bei 19 °C)[4] und Methanol[2] schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether[2]

Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und Rübenzucker-Melasse, darüber hinaus in Miesmuscheln, Extrakten aus Krabben sowie in Dornhaimuskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der Zuckerrübe bzw. Rote Beete (lat. Beta vulgaris) ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in halophilen Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein kompatibles Solut aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.^[5]

Betaingehalt in Nahrungsmitteln

Zuckerrübe [Beta vulgaris subsp. vulgaris (Altissima-Gruppe)].

Herstellung

Betain wird mittels Extraktion aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es synthetisch durch nukleophile Substitution von Chloressigsäure mit Trimethylamin zugänglich.^[2] Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in Tulln an der Donau im Jahr 2020 in Betrieb.^[7]

Verwendung

Betain wird zur Herstellung von milden Tensiden in Kosmetikprodukten verwendet.^[8]

Gesundheitsbezogene Verwendung

Zusammen mit den Vitaminen Folsäure, Vitamin B₆ und Vitamin B₁₂ soll Betain in der Lage sein, erhöhte Homocystein-Werte im menschlichen Blut zu senken.^[9]

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden Homocystinurie, einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Im Rahmen einer Studie an Radsportlern^[10] hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.

Handelsnamen

Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane^® im Handel.^[11]

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu BETAINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d} Eintrag zu Betain. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu Betain in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu Betaine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
5. ↑ Glycinbetain bei Chemgapedia
6. ↑ USDA Database for the Choline Content of Common Foods, Release 2 (2008). In: usda.gov. 2015,
7. ↑ lifePR (c) 2002–2021: AGRANA startet Produktion von kristallinem Betain in 40 Mio.-EUR-Anlage in Tulln, AGRANA Beteiligungs-AG, Pressemitteilung - lifePR.
8. ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2012, ISBN 978-3-642-24688-3, S. 569 ( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
9. ↑ Zusammenfassung des EMEA für Cystadane (PDF; 387 kB)
10. ↑ J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, doi: 10.1186/1550-2783-9-12.
11. ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 18.04. 2025