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Idose

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]

Idose (von lateinisch idem ‚zugleich, derselbe‘[3] und -ose als Suffix für Kohlenhydrate, kurz: Ido) ist ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen. Dieser Zucker gehört zur Gruppe der nicht natürlich vorkommenden Aldohexosen. Der vom Lateinischen abgeleitete Name soll darauf hinweisen, dass die Hydroxygruppen stets auf derselben Seite des Moleküls liegen (in der Keilstrichformel).

Durch Oxidation der endständigen CH2OH-Gruppe zur Carboxygruppe (–COOH) entsteht die Iduronsäure (eine Uronsäure). Diese ist ein Bestandteil der beiden Glykosaminoglykane Dermatansulfat und Heparansulfat.

Strukturformel
Struktur von Idose
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name D-(−)-Idose, L-(+)-Idose
Andere Namen
  • (2S,3R,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal
  • (2R,3S,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
  • L-Idose (SNFG-Symbol)
Summenformel C6H12O6
Kurzbeschreibung farbloser Sirup[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 227-780-7
ECHA-InfoCard Extern 100.025.255
PubChem Extern 111123
ChemSpider Extern 99744
Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g/mol
Aggregatzustand flüssig[1]
Löslichkeit löslich in Wasser[1]

Wie bei jedem Zucker (außer Dihydroxyaceton) gibt es zwei isomere Formen, die zueinander spiegelbildlich sind (Enantiomere). Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Idose“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist D-Idose gemeint. L-Idose besitzt nur marginale Bedeutung.

Eigenschaften

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularen Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldehydform und den beiden Ringformen (Furanose und Pyranose) einstellt:[4]

D-Idose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise

α-D-Idofuranose
16 %
β-D-Idofuranose
16 %

α-D-Idopyranose
31 %
β-D-Idopyranose
37 %
Sesselkonformation

Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c Eintrag zu Extern Idose. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. September 2025.
  2. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. ↑ Home: Extern Über Idonsäure, Idose, Idit und Idozuckersäure. In: link.springer.com. Abgerufen am 2. September 2025 (englisch).
  4. ↑ Jürg Hunziker: Extern Kohlenhydratchemie (im Internet Archive), 1. April 2007.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 02.09. 2025