Iduronsäure
| Sicherheitshinweise | |||
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Iduronsäure (kurz: IdoA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Uronsäuren, genauer die Uronsäure der Idose. Das Anion wird als Iduronat bezeichnet.
Isomere
| Strukturformel | ||
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| Strukturformel von L-Iduronsäure in der Aldo-Form | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Iduronsäure | |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10O7 | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
| CAS-Nummer | ||
| PubChem |  6857367
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| ChemSpider | 5256709
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| Eigenschaften | ||
| Molare Masse | 194,14 g/mol | |
| Aggregatzustand |
fest | |
| Schmelzpunkt | 131–132 °C[1] | |
(Von Iduronsäure existieren zwei stereoisomere Formen, die natürlich vorkommende L-Iduronsäure und die praktisch bedeutungslose D-Iduronsäure[3].
Eigenschaften
L-Iduronsäure ist ein Bestandteil von Glykosaminoglykanen, zum Beispiel des Chondroitinsulfates B und des Heparins. Sie ist ein Stereoisomeres der Glucuronsäure und entsteht durch Epimerisierung von D-Glucuronsäure an der Carboxygruppe.[4]
Disulfatierte Iduronsäure hemmt die Verständigung von T-Lymphozyten, indem es die Bindung von Heparansulfat an den Chemokin CCL20 kompetitiv hemmt. Dies macht die Substanz für eine Entwicklung zur Behandlung der mit Asthma einhergehenden Entzündung der Bronchialschleimhaut interessant.[5]
Weblinks
- Maurice Petitou, Pierre Sinaÿ et al.: Synthese konformativ fixierter Kohlenhydrate: Eine Skew-Bootkonformation der L-Iduronsäure in Heparin bestimmt dessen antithrombotische Aktivität. In:
Angewandte Chemie. Band 113, Nr. 9,
4. Mai 2001, S. 1723–1726,
doi: 10.1002/1521-3757(20010504)113:9<1723::AID-ANGE17230>3.0.CO;2-N.
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu L-Iduronsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu D-Iduronsäure:
CAS-Nr.: 3402-98-0,
PubChem: 18845,
ChemSpider: 17794.
- ↑ Rudolf Hänsel, Otto Sticher (Hrsg.): Pharmakognosie – Phytopharmazie. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010,
ISBN 978-3-642-00962-4, S. 605
( eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Zucker gegen Atemnot. Ein einfaches
Molekül hemmt die mit Asthma einhergehende Entzündung in einem frühen Stadium 11. Juni 2014
Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 02.09. 2025