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1,2-Dimethylhydrazin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).
  • Giftig bei Einatmen.
  • Giftig bei Hautkontakt.
  • Giftig bei Verschlucken.
  • Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
P: Fehlende P-Sätze
MAK Schweiz: 0,5 ml/m3 bzw. 1,2 mg/m3[4]

Das 1,2-Dimethylhydrazin ist eine flüssige organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist ein Isomer von 1,1-Dimethylhydrazin.

Strukturformel
Struktur von 1,2-Dimethylhydrazin
Allgemeines
Name 1,2-Dimethylhydrazin
Andere Namen
  • SDMH
  • Symmetrisches Dimethylhydrazin
Summenformel C2H8N2
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit mit stechend ammoniakartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 540-73-8
ECHA-InfoCard Extern 100.149.162
PubChem Extern 1322
Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g/mol−1
Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,83 g/cm3[1]
Schmelzpunkt −9 °C[1]
Siedepunkt 81 °C (1004 hPa)[1]
Dampfdruck 70,8 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit mischbar mit Wasser[1]
Brechungsindex 1,4209 (20 °C)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0 52,7 kJ/mol[5]

Eigenschaften

1,2-Dimethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 87 °C siedet.[6] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 35.16 kJ·mol−1.[6] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,96404, B = 707,722 und C = −120,979 im Temperaturbereich von 274,52 bis 297,61 K.[7] Die Verbindung ist leicht flüchtig und vollständig mit Wasser mischbar.[1]

1,2-Dimethylhydrazin ist eine leichtentzündliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer sind als Luft und mit dieser explosionsfähige Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei < 5 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1]

Verwendung

1,2-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt.[1] In Tierversuchen im Bereich der Onkologie wird 1,2-Dimethylhydrazin zur Induktion von Darmkrebs verwendet.[8]

Umwelt und Toxizität

Die Flüssigkeit ist stark wassergefährdend, sie ist giftig für Wasserorganismen. Im Tierversuch ist sie als krebserregend eingestuft und ist ein Fraß-, Atem- und Kontaktgift.[1] In der Leber wird 1,2-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden Azoxymethan abgebaut. 1,2-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.[9]


Einzelnachweise

  1. ↑ Hochspringen nach: a b c d e f g h i j k l Eintrag zu Extern 1,2-Dimethylhydrazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-200.
  3. ↑ Eintrag zu Extern 1,2-dimethylhydrazine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA). Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung Extern erweitern.
  4. ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Extern Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 540-73-8 bzw. 1,2-Dimethylhydrazin).
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. ↑ Hochspringen nach: a b Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.
  7. ↑ Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in J. Am. Chem. Soc. 73 (1951) 1943–1945, doi: Extern 10.1021/ja01149a011.
  8. ↑ J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50.
  9. ↑ D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of 1,2-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. Extern PMID 7127668
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 19.05. 2025