Benzaldehyd

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus  Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
Gefahrensymbol
Achtung
H- und P-Sätze H:
  • Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
  • Gesundheitsschädlich bei Einatmen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.">335
P:
  • Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen.
  • Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.
Toxikologische Daten 1300 mg/kg (LD50Ratteoral)

Benzaldehyd [ˈbɛnt͡s|aldehyːt], die Hauptkomponente in Bittermandelöl, ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch. Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd, der in vielen ätherischen Ölen vorkommt. Er leitet sich vom Benzol ab und ist chemisch und strukturell eng mit der Benzoesäure verwandt, die aus ihm durch Oxidation gewonnen werden kann. Er ist eine wichtige Grundchemikalie.

Strukturformel
Struktur von Benzaldehyd
Allgemeines
Name Benzaldehyd
Andere Namen
  • Benzencarbaldehyd (IUPAC)
  • Benzolcarpaldehyd
  • Phenylmethanal
  • künstliches Bittermandelöl
  • BENZALDEHYDE (INCI)
Summenformel C7H6O
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit bittermandelartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-52-7
EG-Nummer 202-860-4
ECHA-InfoCard 100.002.601
PubChem 240
ChemSpider 235
Eigenschaften
Molare Masse 106,13 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,05 g/cm3 (20 °C)
Schmelzpunkt −26 °C
Siedepunkt 179 °C
Dampfdruck 1,26 hPa (20 °C)
Löslichkeit schwer in Wasser (6,95 g/l bei 25 °C)
Brechungsindex 1,5446 (20 °C)

Darstellung

Durch radikalische Chlorierung von Toluol erhält man Benzalchlorid (Dichlormethylbenzol), das mit Wasser zu Benzaldehyd (und HCl) umgesetzt werden kann. Entsprechend erhält man Benzaldehyd auch durch radikalische Bromierung von Toluol und anschließende Hydrolyse. In beiden Fällen tritt beim letzten Reaktionsschritt eine nukleophile Substitution von Halogenid auf.

Auch eine 'direkte' Oxidation von Toluol zu Benzaldehyd ist möglich. Da Benzaldehyd aber leicht zu Benzoesäure oxidiert wird, müssen dabei aber entweder selektive Oxidationsmittel verwendet werden oder es muss der entstehende Benzaldehyd mit einer schnellen Reaktion 'abgefangen' und so vor weiterer Oxidation geschützt werden.

Eigenschaften

Benzaldehyd ist gesundheitsschädlich, wobei eine echte Gesundheitsgefährdung für gewöhnlich nur bei vergleichsweise großen aufgenommenen Mengen zu erwarten ist. Er riecht angenehm süßlich nach Marzipan. Der Geschmack des Benzaldehyds wird allgemein als charakteristisch marzipanartig, jedoch im Reinzustand auch als unangenehm brennend empfunden. In großer Verdünnung, hierbei vor allem mit Ethanol, tritt in zunehmendem Maße eine Wildkirschnote zum Aroma hinzu. Benzaldehyd gehört auch zu den Aromen im Wein. Mit einem Geruchsschwellenwert von 3 Milligramm/l in Weißwein ist es eine wichtige Komponente des Wein-Bouquets. Benzaldehyd besitzt einen Flammpunkt von 64 °C und eine Zündtemperatur von 190 °C. Das Aroma von Marzipan ergibt sich zum größten Teil aus Aromen der verwendeten Mandeln bzw. deren Röstaromen. Ein wichtiger Bestandteil des Aromas ist Benzaldehyd.

Reaktionen

Verwendung

Benzaldehyd wird als Aromastoff für eine Bittermandelnote verwendet und ist Ausgangsstoff zur Herstellung einer Reihe anderer aromatischer Geruchs- und Geschmacksstoffe.

Sicherheitshinweise

Benzaldehyd wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Benzaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, Exposition von Arbeitnehmern und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahr durch mutagene Eigenschaften. Die Neubewertung soll ab 2020 von Frankreich durchgeführt werden.

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 29.05. 2024