Isopentenylpyrophosphat

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
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Isopentenylpyrophosphat (kurz Isopentenyl-PP oder auch IPP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Isoprenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.

Es wird über den Mevalonatweg sowie über den Methylerythritolphosphatweg biosynthetisch hergestellt. Diese Synthesewege werden ausführlicher unter dem Isomer des IPP, dem Dimethylallylpyrophosphat, der Cholesterinbiosynthese und dem Methylerythritolphosphatweg beschrieben.^[2]

Strukturformel

Allgemeines
Name	Isopentenylpyrophosphat
Andere Namen	Isopentenyldiphosphat Δ²-Isopentenylpyrophosphat IPP
Summenformel	C₅H₉O₇P₂³⁻ C₅H₁₂O₇P₂ (protoniert)
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	358-71-4
PubChem	1195
ChemSpider	1158
DrugBank	DB04714
Eigenschaften
Molare Masse	246,09 g/mol

Isopentenylpyrophosphat wird in Organismen zur Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden verwendet oder kann durch die IPP-Isomerase zu Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt werden. Weiter kann aus 2 Einheiten IPP und einem Dimethylallylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat hergestellt werden.

Die Aminogruppe des Nukleosids Adenosin wird mittels der tRNA-Isopentenyltransferase mit Isopentenylpyrophosphat zum N⁶-Isopentenyladenosin umgesetzt.^[3]

Literatur

Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 560.

Einzelnachweise

↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage). S. 149.
↑ N. Rosenbaum, M. L. Gefter: Δ²-isopentenylpyrophosphate: transfer ribonucleic acid Δ²-isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and properties of the enzyme. In: Journal of Biological Chemistry. Band 247, Nummer 18, September 1972, S. 5675–5680, PMID 4341485.

Basierend auf einem Artikel in:

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