Adenosin

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GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten > 20 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)

Adenosin (A, Ado) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Adenin und dem Zucker β-D-Ribose. Das Analogon mit Desoxyribose ist das Desoxyadenosin. Es ist Bestandteil der energiereichen Verbindungen ATP, ADP, AMP, der Ribonukleinsäure (RNA), verschiedenen Cofaktoren (z.B. Coenzym A, NADPH, NADH) und auch in einem Neuromodulator.

Eigenschaften

Adenosin ist ein weißer und geruchloser Feststoff, der sich in Ethanol praktisch nicht löst, dagegen in heißem Wasser löslich ist.

Biologische Bedeutung

Adenosin ist Bestandteil der Ribonukleinsäure (RNA) und bildet dort mit Uridin, Dihydrouridin oder Pseudouridin ein Basenpaar.

Strukturformel
Strukturformel von Adenosin
Allgemeines
Freiname Adenosin
Andere Namen
  • A (Kurzcode)
  • 9-β-D-Ribofuranosyladenin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-amino-purin
  • Ado
Summenformel C10H13N5O4
CAS-Nummer 58-61-7
PubChem 60961>
ATC-Code C01EB10
DrugBank APRD00132
Kurzbeschreibung weißer und geruchloser Feststoff
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse Antiarrhythmikum
Eigenschaften
Molare Masse 267,24 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Dichte 0,31 g/cm3
Schmelzpunkt 234–237 °C
Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Ethanol
  • löslich in heißem Wasser
Base pair AU.svg Base pair AD.svg Base pair APsi.svg
A-U-Basenpaar A-D-Basenpaar A-Ψ-Basenpaar

Pharmazeutische Bedeutung

Wirkung

Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden Neurotransmittern wie zum Beispiel Dopamin, Acetylcholin oder Noradrenalin. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt. Adenosin verringert außerdem die Herzfrequenz und verlängert die Überleitungszeit im AV-Knoten. Dies geschieht durch die Aktivierung eines Gi-modulierten Kaliumkanals über A1-Adenosinrezeptoren.

Adenosin triggert weiterhin den Nucleus praeopticus ventrolateralis im Hypothalamus, das die Weck- sowie Wachzentren des Gehirns durch den Neurotransmitter GABA hemmt, und wirkt damit schlafinduzierend. Die Xanthine Coffein, Theobromin und Theophyllin sowie der künstliche Arzneistoff Istradefyllin wirken als Antagonisten verschiedener Adenosinrezeptoren. Durch teilweise Hemmung der Rezeptoren im Nucleus praeopticus ventrolateralis ist auch deren schlafunterdrückender Effekt mitbegründet.

Indikation

Adenosin ist zur Beendigung einer AV-Reentry-Tachykardie indiziert. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom Vorhof zum Ventrikel, wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische Halbwertszeit (HWZ) von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden. Mit Theophyllin existiert ein Antidot.

Handelspräparate

Monopräparate

Adenoscan (D), Adrekar (D), Krenosin (CH), Generika (D, A)

Kombinationspräparate

ViaSpan Organkonservierungslösung (A), Vita-Gerin "Geistlich" (A)

Verwandte Verbindungen

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 10.05. 2023