Cyanessigsäure
| Sicherheitshinweise | ||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||
Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden.
| Strukturformel | ||
|---|---|---|
 | ||
| Allgemeines | ||
| Name | Cyanessigsäure | |
| Andere Namen |
| |
| Summenformel | C3H3NO2 | |
| Kurzbeschreibung | farblose, hygroskopische Kristalle[1][2] | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
| CAS-Nummer |  372-09-8 |
|
| EG-Nummer | 206-743-9 | |
| ECHA-InfoCard | 100.006.131 | |
| PubChem | 9740 | |
| ChemSpider | 9357 | |
| Eigenschaften | ||
| Molare Masse | 85,06 g/mol | |
| Aggregatzustand | fest[3] | |
| Dichte | 1,26 g/cm3[3] | |
| Schmelzpunkt | 70–71 °C[2] | |
| Siedepunkt | ||
| Löslichkeit | sehr leicht in Wasser (1000 g/l1 bei 20 °C)[3], löslich in Ethanol, Diethylether[2], gering löslich in Chloroform, Essigsäure[4] | |
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Kaliumcyanid durch Kolbe-Nitrilsynthese.[6] Alternativ kann sie durch Deprotonierung von Acetonitril und Reaktion mit Kohlenstoffdioxid hergestellt werden. Auch die Carboxylierung von Chloracetonitril mit Kohlenstoffdioxid durch eine elektrochemische Reaktion ist möglich.[7]
Eigenschaften
Cyanoessigsäure ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei polymorphen Formen auftritt.[8] Die α-Form kristallisiert in einem monoklinen Gitter mit der Raumgruppe P2/c, die β-Form in einem triklinen Gitter mit der Raumgruppe P1.[9][10] Die Säurekonstante pKa beträgt bei 25 °C 2,47.[11] Die Verbindung ist thermisch instabil. Die Decarboxylierung führt zu Acetonitril und Kohlendioxid.[12] Bei höherer Temperatur ab 165 °C wird auch Cyanwasserstoff freigesetzt.[13][2] Eine DSC-Messung zeigt ab 142 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −692 J·g−1 bzw. −58,8 kJ·mol−1.[14]
Verwendung
Cyanessigsäure dient zur Herstellung von Malonsäure durch Hydrolyse.[6] Cyanessigsäure wird auch zur Herstellung von Cyanacrylaten verwendet. Dazu wird sie zunächst verestert und der Ester in einer Knoevenagel-Kondensation mit Formaldehyd umgesetzt. Dadurch bildet sich ein Polymer, das durch Erhitzen depolymerisiert werden muss.[15][16]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu Cyan(o)essigsäure. In:
Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Juli 2026.
- Hochspringen nach: 1 2 3 4 e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999–2023, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Cyanoacetic Acid.
- Hochspringen nach: 1 2 3 4 5
6 Eintrag zu Cyanessigsäure in der
GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 22. Juli 2026. (JavaScript erforderlich)
- Hochspringen nach: 1 2 W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physikal Constants of Organic Compounds, S. 3-510.
- Hochspringen nach: 1 2 Datenblatt
Cyanessigsäure bei Merck KGaA,
abgerufen am 22. Juli 2026.
- Hochspringen nach: 1 2 Emery M. Gal, Alexander T. Shulgin: Improved Syntheses of C 14 -Labeled Malonic Acid and Malononitrile 1.
In: Journal of the American Chemical Society. Band 73, Nr. 6, Juni 1951, S. 2938–2939,
doi: 10.1021/ja01150a506.
- ↑ Abdirisak A. Isse, Armando Gennaro: Electrochemical Synthesis of Cyanoacetic Acid from Chloroacetonitrile and Carbon Dioxide. In:
Journal of The Electrochemical Society. Band 149, Nr. 8, 2002, S. D113,
doi: 10.1149/1.1490358.
- ↑ Schaum, K.; Schaeling, K.; Klausing, F.: Über hylotrop-isomere Körperformen in Liebigs Ann. Chem. 411 (1916) 161–183,
doi: 10.1002/jlac.19164110202.
- ↑ Kanters, J.A.; Roelofsen, G.; Straver, L.H.: Hydrogen-Bond Motifs of Carboxylic Acids: The α-Form of Cyanoacetic Acid at -150 °C in Acta Cryst. B 34 (1978) 1393–1395,
doi: 10.1107/S0567740878005725.
- ↑ Kanters, J.A.; Roelofsen, G.; Straver, L.H.: Hydrogen-Bond Motifs of Carboxylic Acids: The β-Form of Cyanoacetic Acid in
Acta Cryst. B 34 (1978) 1396–1397,
doi: 10.1107/S0567740878005737.
- ↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press >/ Taylor and Francis, Boca Raton FL, Thermochemistry, Electrochemistry and Solution Chemistry, S. 5-90.
- ↑ Strittmatter, H.; Hildbrand, S.; Pollak, P.: Malonic Acid and Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012;
doi: 10.1002/14356007.a16_063.pub2.
- ↑ L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen - Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen, Eintrag für Cyanessigsäure, CD-ROM Ausgabe 4/2026, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.
- ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals. In:
J. Hazard. Mat. 28, 1991. S. 251–280,
doi: 10.1016/0304-3894(91)87079-H.
- ↑ Gino Groeneveld, Sander Kuijer, Marcel de Puit: Preparation of cyanoacrylate derivatives and comparison of dual action cyanoacrylate formulations.
In: Science & Justice. Band 54, Nr. 1, Januar 2014, S. 42–48,
doi: 10.1016/j.scijus.2013.09.002.
- ↑Rajangam Vinodh, Cadiam Mohan Babu, Aziz Abidov, Rramaswamy Ravikumar, Muthiahpillai Palanichamy, Eun Young Choi, Hyun Tae Jang: Wound Adhesive from Cyanoacrylate: Synthesis and Characterization. 16.
Januar 2016, S.434–439, PDF bei researchgate.net
Wikipedia.de
© biancahoegel.de
Datum der letzten Änderung: Jena, den: 22.07. 2026