Benzylpenicillin

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3] Achtung H- und P-Sätze H: Kann allergische Hautreaktionen verursachen. P: Einatmen von Staub / Rauch / Gas / Nebel / Dampf / Aerosol vermeiden. Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen. Schutzhandschuhe/ Schutzkleidung/ Augenschutz/ Gesichtsschutz/ Gehörschutz/ … tragen. Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen) Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen. Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen. [3]
Toxikologische Daten	329 mg/kg (LD50, Maus, i.v.)[4]

Penicillin G (auch Benzylpenicillin genannt) ist eine vom Schimmelpilz Penicillium notatum produzierte Substanz mit antibiotischer Wirkung und wurde 1928 von Alexander Fleming entdeckt. Benzylpenicillin wird auch heute nicht synthetisch hergestellt, sondern fermentativ aus Pilzkulturen gewonnen. Strukturell handelt es sich um ein β-Lactam-Antibiotikum.

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Benzylpenicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure (IUPAC) Penicillin G Penicillin II Phenylacetylpenin
Summenformel	C16H18N2O4S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	61-33-6
EG-Nummer	200-506-3
ECHA-InfoCard	100.000.461
PubChem	5904
ChemSpider	5693
DrugBank	DB01053
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01 CE01
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Eigenschaften
Molare Masse	334,39 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	217 °C[1]
pKS-Wert	2,74 (25 °C)[2]
Löslichkeit	wenig in Wasser (210 mg/l bei 25 °C)[2]

Handelsformen

Penicillin G stellt die „Muttersubstanz“ der Penicilline dar, davon ausgehend wurden Derivate mit veränderten Eigenschaften entwickelt. Nachteilig ist seine durch Säureinstabilität bedingte orale Unwirksamkeit und die Empfindlichkeit gegen das bakterielle Enzym Penicillinase. Penicillin G kann somit nur parenteral verabreicht werden, wobei das gut wasserlösliche Kalium-^{[S 1]} oder Natrium­salz^{[S 2][5]} für die intravenöse oder die wenig wasserlöslichen Depotpenicilline Benzylpenicillin-Benzathin oder Benzylpenicillin-Procain^{[S 3]} (früher etwa Duracillin) für die intramuskuläre Injektion zum Einsatz kommen.

Wirkungsspektrum

Das Wirkungsspektrum umfasst in groben Zügen:

• grampositive Bakterienarten
• gramnegative Kokkenarten
• gramnegative anaerobe Stäbchen
• Spirochäten

Folgende Erreger sind Penicillin-G-empfindlich:

• α- und β-hämolysierende Streptokokken
• nicht penicillinase-bildende Staphylokokken (ca. 20 % der Stämme)
• Pneumokokken (Streptococcus pneumoniae)
• Meningokokken (Neisseria meningitidis)
• Corynebakterien
• Clostridien
• Bacillus anthracis
• Treponema pallidum
• Borrelien (Borrelia spp.)
• Leptospiren
• Bacteroides-Arten (Ausnahme: B. fragilis)

Dabei ist zu beachten, dass die Zahl der Penicillin-G-resistenten Stämme weiter zunimmt, besonders der Gonokokken.^[6]

Pharmakokinetik

Penicillin G ist nicht säurestabil und kann so von der Magensäure hydrolysiert werden. Eine parenterale, meist intravenöse oder intramuskuläre Gabe ist daher nötig. Die Freisetzung aus intramuskulären Depotpenicillinen erfolgt langsam, mit kontinuierlichen Plasmaspiegeln. Bei intravenöser Gabe (z. B. mittels Kurzinfusion über 30–60 min) werden zwar höhere Wirkspiegel erreicht, allerdings ist für eine wirksame Therapie mit Beta-Lactam-Antibiotika nicht die absolute Konzentration, sondern die Zeit entscheidend, in der die Wirkspiegel oberhalb der minimalen Hemmkonzentration (MHK) der Erreger liegen. Die Plasmaproteinbindung beträgt ca. 50 %, die Eliminationshalbwertszeit beträgt 30 bis 40 Minuten. Dabei werden über 90 % über die Niere ausgeschieden. Bei intravenöser Gabe werden 50 bis 70 % der Dosis in antibakteriell aktiver Form renal eliminiert, weitere 20 % in Form von inaktiven Zerfallsprodukten, von denen Penicilloinsäure den Hauptanteil bildet.

Bei Meningitis erreicht der Liquorspiegel bis zu 50 % des Plasmaspiegels,^[7] sinkt nach Abklingen der Infektion (und dadurch wieder intakter Blut-Hirn-Schranke) drastisch ab. Im fetalen Kreislauf und im Fruchtwasser werden therapeutische Konzentrationen erreicht. In der Muttermilch sind 2–15 % der Plasmakonzentration nachweisbar.^[7]

Durch Penicillin G (sowie alle anderen β-Lactam-Antibiotika) können innerhalb der Zellen keine ausreichenden antibakteriellen Konzentrationen erreicht werden, weswegen diese Substanzgruppe intrazelluläre Erreger nicht erfassen kann.

Indikationen

Gegenüber Penicillin-empfindlichen Erregern hat Penicillin G die höchste Wirksamkeit aller Penicillinantibiotika. Insbesondere bei beta-hämolysierenden Streptokokken der Gruppe A bzw. B und alpha-hämolysierenden Streptokokken der Viridans-Gruppe ist Penicillin G das Mittel der Wahl. Beispiele für Erkrankungen, die mit Penicillin G behandelt werden, sind:

• Erysipel
• ambulant erworbene Pneumonie
• Scharlach
• Rheumatisches Fieber
• Endocarditis lenta
• Syphilis
• Lyme-Borreliose
• Leptospirose
• Gasbrand
• Tetanus
• Diphtherie

Viele Erkrankungen, die durch Penicillin-G-sensible Erreger verursacht werden, werden im klinischen Alltag dennoch mit anderen Antibiotika behandelt. Grund dafür sind häufige Mischinfektionen, bei denen mehrere Erreger Auslöser der Erkrankung sind. So werden Sepsis, Meningitiden und Pneumonien heute auch bei Nachweis primär Penicillin-G-sensibler Erreger mit breitwirksamen Antibiotika behandelt.^[8]
Durch den bewussteren Umgang mit Antibiotika im Rahmen des Antibiotic Stewardship wird nach Erregernachweis insbesondere auf Antibiotika mit schmalem Wirkspektrum, wie Penicillin G, umgestellt. Dadurch wird Penicillin G in den vergangenen Jahren wieder verstärkt eingesetzt.

Stabilität von zubereiteten Lösungen

Die physikalisch-chemische Haltbarkeit einer zubereiteten wässrigen Lösung beträgt bis zu 8 Stunden bei Raumtemperatur.^[7] Gekühlt (2–8 °C) sind die Lösungen für bis zu 7 Tage stabil.^[9] Tiefgefrorene Benzylpenicillin-Lösungen (pH gepuffert bei pH 6,85) mit einer Konzentration von 1–10 % zeigen weniger als 1 % Aktivitätsverlust nach einem Monat.^[9]

Handelsnamen

Monopräparate

Penicillin G InfectoPharm 1/5/10 Mega (D), Penicillin G-Natrium (A)^[10]

Kombinationspräparate

Tardocillin (D), Pendysin (D), Fortepen (A), Ophcillin (A), Retarpen compositum (A)^[10][11][12]

Tiermedizin

• Benzylpenicillin-Benethamin: Benestermycin (Kombinationspräparat mit Neomycin, Framycetin)
• Benzylpenicillin-Benzathin: Penomycin, Strepdipen, Veracin-compositum (Kombinationspräparate mit Dihydrostreptomycin)
• Benzylpenicillin-Kalium: Aviapen, Masticillin, Mastipen comp. (Kombi), Mastitar forte (Kombi)
• Benzylpenicillin-Natrium: Penicillin-G-Natrium
• Benzylpenicillin-Procain: Mastipen comp., Mastitar forte (Kombi), Medi-Proc, Nafpenzal T (Kombi), Neopen (Kombi), Penicillin-Dihydrostreptomycin-Suspension (Kombi), Penomycin (Kombi), Pro Pen, Procain-Penicillin, Procapen, Procillin, Procmast, Streptocombin (Kombi), Veracin-compositum (Kombi), Vetriproc, Veyxid Pen-Proc

Literatur

• Aktories, Förstermann, Hofmann, Starke: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. 2005, ISBN 3-437-42521-8.
• Karow, Lang-Roth: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie 13. Auflage 2005.

Einzelnachweise

1. ↑ J. Zhao, D. M. Lubman: Detection of liquid injection using an atmospheric pressure ionization radiofrequency plasma source. In: Analytical chemistry. Band 65, Nummer 7, April 1993, S. 866–876, PMID 8470818.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu Benzylpenicillin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 24. Januar 2026.
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Eintrag zu 6-(2-Phenylacetamido)penicillansäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 24. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ M. Timar, A. Botez, C. M. Georgiscu, V. Iancu, I. Niţelea: Reducing toxic effects of benzylpenicillin by modifying the metabolic capacity of the reticulo-endothelial system. In: Biochemical pharmacology. Band 16, Nummer 7, Juli 1967, S. 1365–1367, doi: 10.1016/0006-2952(67)90167-0, PMID 6053601.
5. ↑ Eintrag zu Benzylpenicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Januar 2026.
6. ↑ Burgis: Intensivkurs Allg. und spez. Pharmakologie, 4. Aufl.
7. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c} Fachinformation Penicillin G InfectoPharm.
8. ↑ Hof, Dörries: Medizinische Mikrobiologie, 3. Aufl.
9. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Handbook on Injectable drugs, 16th edition, Stand Oktober 2010.
10. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Rote Liste Online, Stand: Februar 2016.
11. ↑ Arzneimittelkompendium der Schweiz, Stand: August 2009.
12. ↑ AGES-PharmMed, Stand: August 2009.

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Penicillin G Kaliumsalz: CAS-Nr.: 113-98-4, EG-Nr.: 204-038-0, ECHA-InfoCard: 100.003.671, PubChem: 23664709, ChemSpider: 391379, DrugBank: DBSALT002390
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Penicillin G Natriumsalz: CAS-Nr.: 69-57-8, EG-Nr.: 200-710-2, ECHA-InfoCard: 100.000.646, PubChem: 23668834, ChemSpider: 6014
3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benzylpenicillin-Procain: CAS-Nr. 54-35-3, EG-Nr.: 200-205-7, ECHA-InfoCard: 100.000.187, PubChem: 5903, ChemSpider: 5692, DrugBank: DB009320

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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 24.01. 2026