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Sarkosin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze

Sarkosin (Abk.: Sar) ist eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie ist von Glycin abgeleitet, eine Zwischenstufe des Aminosäurestoffwechsels und ein Peptidbaustein des Antibiotikums Actinomycin, des Immunsuppressivums Cyclosporin sowie des Angiotensin II-Rezeptoren-Antagonisten Saralasin; außerdem ist sie in verschiedenen Körpergeweben wie z. B. den Muskeln zu finden. Sarkosin dient auch als Vorprodukt für die Herstellung bestimmter Tenside (u. a. Acylsarkosine, z. B. Lauroylsarkosin und Oleoylsarkosin) und findet Verwendung in der Druckerei mit Azofarbstoffen.[4]

Durch intramolekulare Umlagerung kann aus Sarkosin Alanin und durch Demethylierung Glycin entstehen.

Geschichte

Strukturformel
Strukturformel von Sarkosin
Allgemeines
Name Sarkosin
Andere Namen
  • Sarcosin
  • N-Methylglycin
  • Methylaminoessigsäure
  • SARCOSINE (INCI)[1]
Summenformel C3H7NO2
Kurzbeschreibung farbloser, kristalliner Feststoff[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 107-97-1
EG-Nummer 203-538-6
ECHA-InfoCard Extern 100.003.217
PubChem Extern 1088
ChemSpider Extern 1057
DrugBank Extern DB12519
Eigenschaften
Molare Masse 89,09 g/mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 208 °C[2]
Siedepunkt Zersetzung: 212 °C[2]
Löslichkeit sehr gut in Wasser (1481 g/l bei 20 °C)[2]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0 −513,3 kJ/mol[3]

Sarkosin wurde erstmals von Justus von Liebig aus dem Kreatin der Fleischbrühe isoliert (griech. σάρξ, sarx = Fleisch), woher die Namensgebung resultiert.

Medizinische Relevanz

Während der menschliche Urin üblicherweise kein Sarkosin enthält, ist es im Urin von Patienten mit Prostatakrebs nachweisbar. Als Biomarker kann es daher zur Diagnose von Prostatakrebs verwendet werden. Dabei lässt sich zwischen einer benignen Prostatahyperplasie (gutartige Vergrößerung der Prostata), sowie metastasiertem und nicht-metastasiertem Prostatakrebs unterscheiden.[5]

Daneben zeigte Sarkosin bei Dosen von 2 g pro Tag in Kombination mit anderen Neuroleptika, mit Ausnahme von Clozapin,[6] eine Reduktion der typischen Symptome bei Schizophrenie.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu Extern SARCOSINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. April 2026.
  2. ↑ >Hochspringen nach: a b c d e Eintrag zu Extern Sarcosin in der GESTIS-Stoffdatenbank des Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, abgerufen am 25. April 2026. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
  4. ↑ K. Lindner: Tenside, Textilhilfsmittel, Waschrohstoffe. Bände I-III, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1964–1971.
  5. ↑ A. Sreekumar, L. M. Poisson u. a.: Metabolomic profiles delineate potential role for sarcosine in prostate cancer progression. In: Nature. Band 457, Nummer 7231, Februar 2009, S. 910–914. Extern doi:10.1038/nature07762. Extern PMID 19212411. Extern PMC 2724746 (freier Volltext).
  6. ↑ H. Lane, C. Huang, P. Wu, Y. Liu, Y. Chang, P. Lin, P. Chen, G. Tsai: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to clozapine for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 60, Nr. 6, 2006, S. 645–649, doi: Extern 10.1016/j.biopsych.2006.04.005, Extern PMID 16780811.
  7. ↑ G. Tsai, H. Lane, P. Yang, M. Chong, N. Lange: Glycine transporter I inhibitor, N-methylglycine (sarcosine), added to antipsychotics for the treatment of schizophrenia. In: Biological Psychiatry. Band 55, Nr. 5, 2004, S. 452–456, doi: Extern 10.1016/j.biopsych.2003.09.012, Extern PMID 15023571.
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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 25.04. 2026