Muscarin

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Verursacht schwere Augenreizung. P: Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.[2]
Toxikologische Daten	0,23 mg/kg (LD50, Maus,  i.v.)[1]

Muscarin, L-(+)-Muscarin oder Muskarin ist ein Sekundärmetabolit, der in bestimmten Pilzen vorkommt. Hochgiftige InocybeInocybe- und ClitocybeClitocybe-Arten enthalten Muscarinkonzentrationen von bis zu 1,6 %. Es zählt zur Gruppe der Mykotoxine.

Geschichte

Der Name Muscarine leitet sich von dem von Amanita muscaria ab, von dem sie erstmals isoliert wurde, von den deutschen Chemikern Oswald Schmiederberg und Richard Koppe an der Universität Tartu, die ihre Ergebnisse 1869 berichteten.^[5] Der spezifische Name des Pilzes stammt wiederum aus dem lateinischen Musca für die Fliege, weil der Pilz oft verwendet wurde, um Fliegen anzuziehen und zu fangen, daher sein gebräuchlicher Name, "Fliegenpilz".

Muscarin war die erste parasympathomimetische Substanz, die jemals untersucht wurde. Es verursacht eine tiefgreifende Aktivierung des peripheren parasympathischen Nervensystems, die in Kreislaufkollaps und Tod enden kann. Als quartäres Ammoniumsalz wird Muscarine weniger vollständig aus dem Magen-Darm-Trakt absorbiert als tertiäre Amine, und es überschreitet nicht die Blut-Hirn-Schranke, so dass sie peripher selektiv ist.

Strukturformel
Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
Allgemeines
Name	Muscarin
Andere Namen	L-(+)-Muscarin (2S,4R,5S)-(4-Hydroxy-5-methyl-tetrahydrofuran-2-ylmethyl)-trimethyl-ammonium
Summenformel	C9H20NO2+
Kurzbeschreibung	hygroskopische Nadeln[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	300-54-9 2936-25-6 (Chlorid)
EG-Nummer	206-094-1
ECHA-InfoCard	100.005.541
PubChem	9308
ChemSpider	8949
Eigenschaften
Molare Masse	174,26 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	181,5–182 °C[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser und Ethanol[1] mäßig löslich in Chloroform, Diethylether und Aceton[1]

Wirkung

Muscarin wirkt an den muskarinischen Acetylcholinrezeptoren der Synapsen wie Acetylcholin. Es wird von dem Enzym Acetylcholinesterase nicht abgebaut. Dies führt dann zu einer Dauererregung.^[3] Seine Wirkungen sind vermehrter Speichel- und Tränenfluss, Pupillenverengung (Miosis), Schweißausbruch, Erbrechen, Durchfall und Kreislaufkollaps.^[1] Eine Vergiftung kann auch zu einer Herzlähmung und damit zum Tod führen.

Bei einer Muscarin-Vergiftung steht Atropin als Antidot zur Verfügung.

Vorkommen

Muscarin wurde ursprünglich (1869) im Fliegenpilz (Amanita muscaria) als erstes Pilzgift entdeckt und nach diesem benannt; anfangs wurde es auch als Ursache für dessen Gift-/Rauschwirkung vermutet. Nach späteren Erkenntnissen kommt es dort jedoch nur in Spuren (2–3 mg/kg) vor, für die Wirkung des Fliegenpilzes sind tatsächlich die Substanzen Ibotensäure und Muscimol (etwa 500 mg/kg) ursächlich. In größeren Mengen kommt Muscarin jedoch in verschiedenen Trichterlingen und Risspilzen vor^[3] (Risspilze enthalten die bis zu 200-fache Muscarinmenge eines Fliegenpilzes) und ist ursächlich für deren Giftwirkung.

Selektivität für muskarinische Rezeptoren

Das natürlich vorkommende L-(+)-Muscarin aktiviert unspezifisch muskarinische Acetylcholinrezeptoren, ist aber nahezu unwirksam an nikotinischen Acetylcholinrezeptoren. Diese Selektivität geht bei verschiedenen synthetischen Abkömmlingen des Muscarins weitgehend verloren. Beispielsweise aktiviert (−)-Muscaron muskarinische und nikotinische Acetylcholinrezeptoren mit einer vergleichbaren Affinität wie Acetylcholin selbst. Auch andere Stereoisomere des Muscarins sind weniger selektiv für muskarinische Rezeptoren und insgesamt weniger wirksam als L-(+)-Muscarin.^[4] Das natürlich vorkommende Muscaridin ist pharmakologisch wenig charakterisiert.

Literatur

• Taschenatlas der Toxikologie, Franz-Xaver Reichl, 2. aktualisierte Auflage, Juli 2002, ISBN 3-13-108972-5.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{Hochspringen nach: a b c d e f} Eintrag zu Muscarin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Juli 2026.
2. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Datenblatt (±)-Muscarine chloride hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2026 ( PDF).
3. ↑ ^{Hochspringen nach: a b} Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 243.
4. ↑ P. G. Waser: Struktur und Wirkung des Muscarins, des Muscarons und ihrer Stereoisomeren. In: Experientia. Band 14, Nr. 10, Oktober 1958, S. 356, doi:10.1007/BF02159151.
5. ↑ Schmiedeberg, O.; Koppe, R. (1869). Muscarine, das giftige Alkaloid des Fliegenpilzes (Agaricus muscarius L.), seine Herstellung, chemische Eigenschaften, physiologische Wirkungen, toxikologische Bedeutung und seine Beziehung zur Pilzvergiftung Leipzig: Verlag von F.C.W. Vogel. bei Googel Books

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 29.07. 2026