L-Glycerol-3-phosphat

Sicherheitshinweise
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L-Glycerol-3-phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Glycerole.

Eigenschaften

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-Glycerol-3-phosphat
Andere Namen	D-Glycerol-1-phosphat L-Glycerol-3-phosphat 3-O-Phosphonoglycerol 3-Phosphoglycerol
Summenformel	C3H9O6P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer	17989-41-2
PubChem	439162
DrugBank	DB02515
Eigenschaften
Molare Masse	172,07 g/mol

Als chirales Molekül besitzt Glycerol-3-phosphat^[2] ein Stereozentrum und daher eine D- und eine L-Form.

In Lebewesen kommt zur Fettbildung (Lipogenese) die L-Form vor. Sie wird unter anderem durch die Glycerol-3-phosphat-Dehydrogenase durch Reduktion von Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) gebildet, das aus der Glykolyse stammt. Ebenso kann Glycerol-3-phosphat aus Aminosäuren und aus dem Citrat-Zyklus im Zuge der Gluconeogenese gebildet werden.

+ NAD(P)H + H⁺ → + NAD(P)⁺

Weiterhin kann es mithilfe von Glycerolkinase durch Phosphorylierung von Glycerol gebildet werden, das beim Abbau von Fetten (Lipolyse) entsteht.

+ ATP → + ADP

Glycerol-3-phosphat ist der Ausgangsstoff bei der Biosynthese von Glycerolipiden. Dabei wird es in Eukaryoten an der sn-1-Position durch die Glycerol-3-phosphat-O-Acyltransferase im Mitochondrium oder im endoplasmatischen Retikulum acyliert, woraufhin eine weitere Acylierung an der sn-2-Position zur Phosphatidsäure erfolgt.

+ Acyl-CoA → Lysophosphatidsäure + CoA

Die Glycerol-1-Phosphatase hydrolysiert die Phosphatgruppe, wodurch Glycerol gebildet wird.^[3]

+ H₂O → + Pi

Das Glycerin-3-phosphat-Shuttle transportiert Glycerol-3-phosphat durch die mitochondrialen Membranen.

Handelsform

Kommerziell erhältlich ist das Lithiumsalz der Verbindung.^[4]

Literatur

• IUPAC: Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance (Recommendations 1976).

Einzelnachweise

1. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycerol-3-phosphat: CAS-Nummer: 57-03-4, EG-Nummer: 200-307-1, ECHA-InfoCard: 100.000.279, PubChem: 754, ChemSpider: 734
3. ↑ Y. Mugabo, S. Zhao, A. Seifried, S. Gezzar, A. Al-Mass, D. Zhang, J. Lamontagne, C. Attane, P. Poursharifi, J. Iglesias, E. Joly, M. L. Peyot, A. Gohla, S. R. Madiraju, M. Prentki: Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic β-cells and hepatocytes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 113, Nummer 4, Januar 2016, S. E430–E439, doi: 10.1073/pnas.1514375113, PMID 26755581, PMC 4743820 (freier Volltext).
4. ↑ Datenblatt sn-Glycerol 3-phosphate lithium salt, ≥95.0% (TLC) bei Sigma-Aldrich, ( PDF).

Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de

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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 01.05. 2025