Iodmethan

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
H- und P-Sätze H:
  • Giftig bei Verschlucken oder Einatmen.
  • Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
  • Verursacht Hautreizungen.
  • Verursacht schwere Augenreizung.
  • Kann die Atemwege reizen.
  • Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)."
  • Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung
P:
  • Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
  • Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen
  • Bei Einatmen: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
  • Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
  • Bei Exposition oder falls betroffen: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. (Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen.)
MAK
  • aufgehoben, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung
  • Schweiz: 0,3 ml/m3 bzw. 2 mg/m3
Toxikologische Daten 76 mg/kg (LD50Ratteoral)

Iodmethan, veraltet Methyliodid, ist eine organische Halogenverbindung.

Strukturformel
Struktur von Iodmethan
Allgemeines
Name Iodmethan
Andere Namen
  • Methyliodid
  • Monoiodmethan
  • Halon 10001
Summenformel CH3I
Kurzbeschreibung farblose, stechend etherisch riechende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer 200-819-5
ECHA-InfoCard 100.000.745
PubChem 6328
Eigenschaften
Molare Masse 141,94 g/mol
Aggregatzustand flüssig
Dichte 2,28 g/cm3
Schmelzpunkt −66 °C
Siedepunkt 42 °C
Dampfdruck
  • 441 hPa (20 °C)
  • 538 hPa (25 °C)
  • 630 hPa (30 °C)
  • 1318 hPa (50 °C)
Löslichkeit schlecht in Wasser (8,66 g/l bei 20 °C)
Dipolmoment 1,62 D (5,4 · 10−30 C · m)
Brechungsindex 1,5304
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0 −13,6 ± 0,5 kJ·mol−1

Darstellung

Iodmethan entsteht in einer exothermen Reaktion, wenn Iod zu einem Gemisch von Methanol und rotem Phosphor gegeben wird. Das iodierende Reagenz ist Phosphortriiodid, das in situ gebildet wird:

\mathrm {2\ P+\ 3\ I_{2}\longrightarrow \ 2\ PI_{3}}
\mathrm {3\ CH_{3}OH\ +\ PI_{3}\longrightarrow \ 3\ CH_{3}I+H_{3}PO_{3}}

Alternativ kann Iodmethan durch Reaktion von Dimethylsulfat mit Kaliumiodid in Gegenwart von Calciumcarbonat hergestellt werden:

\mathrm {(CH_{3}O)_{2}SO_{2}\ +2\ KI\longrightarrow \ K_{2}SO_{4}\ +2\ CH_{3}I}

Methyliodid/CH3I kann durch Destillation und nachfolgendes Waschen mit Na2S2O3 von Iod gereinigt werden.

Physikalische Eigenschaften

Bindungen im Detail

Iodmethan ist bei Umgebungstemperatur und Normaldruck eine farblose, etherisch riechende Flüssigkeit. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 42,44 °C. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,1554, B = 1177,78 und C = −32,058 im Temperaturbereich von 218 bis 315,6 K bzw. mit A = 4,14897, B = 1223,831 und C = −20.179 im Temperaturbereich von 315,6 bis 521 K. Die Verbindung ist schwer brennbar. Der Explosionsbereich liegt zwischen 8,5 Vol.‑% (500 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 66 Vol.‑% (3870 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 355 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Chemische Eigenschaften

Iodmethan reagiert mit Alkali- und Erdalkalimetallen und wird zur Methylierung (Einführung einer Methylgruppe) von organischen Substanzen verwendet. Ammoniak und Amine reagieren mit Iodmethan unter Bildung von Methylammoniumiodiden. Durch Wiederholung dieser Reaktion können quartäre Ammoniumionen erzeugt werden (sog. erschöpfende Methylierung), wobei nach jedem Schritt das Amin mit einer Base freigesetzt wird:

Umsetzung von Iodmethan mit Ammoniak und Aminen

Quartäre Ammoniumionen können nicht mehr durch Laugen deprotoniert werden. Ihre Salze sind vollständig dissoziiert.

Toxische Eigenschaften

Iodmethan hat sich im Tierversuch als krebserregend erwiesen.

Physiologische Wirkung

Iodmethan ist wie andere Methylierungsreagenzien (Beispiel: Dimethylsulfat) krebserregend und sehr toxisch. Die karzinogene Wirkung ist ursächlich verbunden mit der methylierenden Wirkung. Methyliodid ist ein sehr gutes Elektrophil und geht somit leicht nucleophile Substitutionsreaktionen mit körpereigenen Nucleophilen ein. Dadurch kommt es zu einer Methylierung der DNA, die dann bei der Zellteilung nicht mehr korrekt von der DNA-Polymerase abgelesen werden kann.

Reaktionen

Monsanto-Prozess

Iodmethan ist Bestandteil des katalytischen Zyklus des Monsanto-Prozess zu Herstellung von Essigsäure.

Verwendung

Durch Reaktion mit Natriumarsenit in Gegenwart von Natriumhydroxid kann Dinatriummethylarsonat gewonnen werden.

{\displaystyle \mathrm {Na_{3}AsO_{3}+CH_{3}I\longrightarrow CH_{3}AsNa_{2}O_{3}+NaI} }
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Basierend auf einem Artikel in: Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 02.11. 2023