Palmitinsäure

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
MAK nicht vergeben
Toxikologische Daten > 10000 mg/kg (LD50Ratteoral)

Palmitinsäure (Hexadecansäure) ist eine gesättigte organische Säure und wird zu den Fettsäuren (= höhere Carbonsäuren) gezählt. Palmitate (systematisch auch Hexadecanoate) sind die Salze und Ester der Palmitinsäure. Palmitinsäure ist bei Zimmertemperatur ein farbloser Feststoff.

Strukturformel
Strukturformel von Palmitinsäure
Allgemeines
Name Palmitinsäure
Andere Namen
  • Hexadecansäure (IUPAC)
  • Cetylsäure
  • PALMITIC ACID (INCI)
Summenformel C16H32O2
Kurzbeschreibung farblose, kristalline Plättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Extern 57-10-3
EG-Nummer 200-312-9
ECHA-InfoCard Extern 100.000.284
PubChem Extern 985
ChemSpider Extern 960
DrugBank Extern DB03796
Eigenschaften
Molare Masse 256,43 g/mol
Aggregatzustand fest
Dichte 0,8577 g/cm3
Schmelzpunkt 62,5–63 °C
Siedepunkt 351 °C
Dampfdruck 1,3·10−7 Pa (298 K)
Löslichkeit
Brechungsindex 1,4335

Palmitat ist in vielen Lebewesen ein Haupt-Zwischenprodukt des Stoffwechsels, aus dem alle anderen Fettsäuren für den Aufbau von Fettreserven in Form von Glyceriden hergestellt werden. Die Biosynthese von Palmitat erfolgt in der Lipogenese aus kleinen Molekülvorstufen in einem sich wiederholenden Prozess, in dem mit jedem Schritt zwei Kohlenstoffmoleküle an die Molekülkette gehängt werden.

Der Name Palmitinsäure stammt aus der ersten Gewinnung durch Verseifen von Palmöl durch Edmond Frémy (um 1840).

Vorkommen

Das Fruchtfleisch der Ölpalme liefert Palmöl, dessen Triglyceride reich an Palmitinsäureresten sind.

Der Palmitinsäurerest ist der in vielen pflanzlichen und tierischen Fetten und fetten Ölen als Glycerinester am häufigsten vorkommende gesättigte Fettsäurerest:

 
Produkt Gehalt an Palmitinsäure
Stillingiaöl 60–70 %
Palmöl 41–46 %
Butterfett 24–32 %
Schweineschmalz 24–30 %
Kakaobutter 23–30 %
Rindertalg 23–29 %
Baumwollsaatöl 21–27 %
Avocadoöl 10–26 %

Entgegen weitverbreiteter Anschauung enthalten natürliche Fette und Öle keine freie Palmitinsäure, sondern deren Glycerinester. Der Samen von Crotalaria ochroleuca enthält ca. 50 % freie Palmitinsäure.

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt liegt bei > 160 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C und die untere Explosionsgrenze bei 0,42 Vol.-%.

Analytik

Die sichere qualitative und quantitative Bestimmung der Palmitinsäure in den verschiedensten Untersuchungsmaterialien gelingt nach adäquater Probenvorbereitung und Umesterung zum Methylester durch Kopplung der Kapillargaschromatographie mit der Massenspektrometrie.

Gesundheitliche Aspekte

Palmitinsäure ist in bedeutendem Maße am Aufbau aller Organismen beteiligt. So kommt sie sowohl in pflanzlichen als auch in tierischen Organismen hauptsächlich in Triglyceriden vor. Dort dient sie neben anderen Fettsäuren und Glycerin als Hauptenergiespeicher.

In unterschiedlichen Studien konnte nachgewiesen werden, dass gesättigte Fettsäuren wie Palmitinsäure die Blutfettwerte zwar steigern, wobei aber neben dem schlechten LDL-Cholesterin auch das gute HDL-Cholesterin erhöht wird.

Publikationen zur Förderung der Metastasierung von Tumorzellen durch Palmitinsäure sind nach heutigen Stand nicht valide und bedürfen einer klinischen Verifizierung.

Verwendung

Palmitate werden häufig in Kosmetika verwendet.

Das Aluminiumsalz der Palmitinsäure bildet, zusammen mit dem Aluminiumsalz der Naphthensäure, das Verdickungsmittel der Brandwaffe Napalm, dessen Name sich aus den Anfangssilben der Säuren zusammensetzt (Naphthensäure, Palmitinsäure).

Eine alkoholische Kaliumpalmitatlösung (standardisierte Schmierseife) dient zur Bestimmung der Gesamthärte in Wasser.

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Basierend auf einem Artikel in: Extern Wikipedia.de
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 30.07. 2024