1-Butanol
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| MAK |
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| Toxikologische Daten | |||||||||
| Strukturformel | ||
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| Allgemeines | ||
| Name | 1-Butanol | |
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H10O | |
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit ethanolartigem Geruch | |
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||
| CAS-Nummer | 71-36-3 | |
| EG-Nummer | 200-751-6 | |
| ECHA-InfoCard | 100.000.683 | |
| PubChem | 263 | |
| Eigenschaften | ||
| Molare Masse | 74,12 g/mol | |
| Aggregatzustand | flüssig | |
| Dichte | 0,81 g/cm3 (20 °C) | |
| Schmelzpunkt | −89 °C | |
| Siedepunkt | 118 °C | |
| Dampfdruck |
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| Löslichkeit | beliebig mischbar mit organischen Lösungsmitteln, mäßig löslich in Wasser (7,9 g in 100 g Wasser bei 20 °C) | |
| Brechungsindex | 1,3988 (20 °C) | |
1-Butanol (auch n-Butanol oder nach IUPAC Butan-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole. Der primäre Alkohol leitet sich vom aliphatischen Kohlenwasserstoff n-Butan ab.
Vorkommen
1-Butanol kommt von Natur aus in vielen Nahrungsmitteln vor und entsteht beim mikrobiologischen Abbau von Kohlenhydraten. Es entsteht auch im Zuge des Abbaus von Kohlenhydraten bei der Herstellung alkoholischer Getränke. Nachgewiesen wurde dieser Alkohol außerdem in Früchten wie Melonen und Äpfeln sowie verschiedenen Nahrungsmitteln wie Käse, erhitzter Milch und gekochtem Reis sowie bei der Popcornbereitung, aber auch in der Muttermilch. Ältere quantitative Angaben aus den 1960er-Jahren über den Höchstgehalt von 1-Butanol in Lebensmitteln belaufen sich auf Werte von 12 mg/l in Getränken, 7 mg/kg in Speiseeis und 32 mg/kg in Backwaren.
Gewinnung und Darstellung
1-Butanol lässt sich auf mehreren Wegen herstellen. Industriell bedeutend ist die Hydroformylierung von Propen mit anschließender Hydrierung eines entstehenden Reaktionsproduktes (Butanal):
Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.
Das entstandene Butanal reagiert mit Wasserstoff weiter zu 1-Butanol.
Eine andere Möglichkeit besteht in der Fermentation von Zucker und Stärke mithilfe von Clostridium acetobutylicum. Solches biologisch hergestelltes 1-Butanol wird auch als Biobutanol bezeichnet.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
1-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, der als „weinartig“ beschrieben wird, aber auch als „herb fuselähnlich mit Bananenaroma“ sowie als „süßlich ranzig“. Man kann 1-Butanol mit allen gebräuchlichen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Ether, Glycol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen. In Wasser ist 1-Butanol jedoch nur begrenzt lösbar. Wasser löst sich in 1-Butanol etwas besser (ca. 20 Gewichts-%).
Chemische Eigenschaften
Mögliche Reaktionen des 1-Butanols sind die Veresterung zu einem Ester, die Dehydrierung zu einem Aldehyd oder die Kondensation zu einem Ether:
Veresterung zu einem Ester:
1-Butanol und Propansäure reagieren unter Säurekatalyse (bspw. mit Schwefelsäure) zu Propionsäurebutylester und Wasser.
Dehydrierung zu einem Aldehyd:
1-Butanol reagiert unter Wasserstoffabspaltung zu Butanal.
Kondensation zu einem Ether:
1-Butanol reagiert unter Säurekatalyse (bspw. mit Salzsäure) zu Di-n-butylether und Wasser.
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1-Butanol gilt als entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 35 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (43 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,3 Vol.‑% (350 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG). Der untere Explosionspunkt liegt bei 33 °C. Der maximale Explosionsdruck liegt bei 8,4 bar. Die Grenzspaltweite wurde mit 0,91 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB. Die Zündtemperatur beträgt 325 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
Man verwendet 1-Butanol als Lösungsmittel bei der Herstellung von Lacken. Es verhindert das Weißanlaufen beim Trocknen der Lacke in feuchter Umgebung. Des Weiteren verwendet man 1-Butanol als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Ethern und Estern (wie etwa Butylacetat und Glykolbutylethern und -estern sowie von Phthalaten und Acrylaten), die ihrerseits wieder als Lösungsmittel oder auch als Weichmacher dienen. Als Lösungsmittel für Farbstoffe, Zusatz in Polituren und Reinigungsmitteln, Komponente in Kraftstoffen, Laufmittel für die Dünnschicht- und Papierchromatographie, Extraktionsmittel bei der Gewinnung von Arzneistoffen oder als Ausgangsstoff für die Herstellung von Flotationschemikalien kann 1-Butanol auch verwendet werden. Außerdem wird 1-Butanol zusammen mit den anderen Butanolen als Biokraftstoff der dritten Generation angesehen. 1-Butanol findet darüber hinaus als Referenzmaterial in der Olfaktometrie Anwendung: 123 µg 1-Butanol, wenn dieses in 1 m3 Neutralluft unter Normbedingungen verdampft wird, entsprechen einer Europäischen Geruchseinheit. Außerdem dient 1-Butanol selbst als Lösungsmittel, vor allem in Farben, Lacken, Harzen und Farbentfernern sowie manchen Kosmetika und wird in der Oberflächenveredelung von Kleidung eingesetzt.
Sicherheitshinweise
1-Butanol kann beim Einatmen und Verschlucken gesundheitsschädlich wirken: Nieren- und Leberschädigungen, Schwindel, Kopfschmerzen, Benommenheit bis hin zur Bewusstlosigkeit und Hirnfunktionsstörungen können auftreten. Weiterhin kann es Atemwege, Verdauungswege, Augen und Haut reizen. Man sollte 1-Butanol deshalb nicht in die Hände von Kindern gelangen lassen.
Die Metabolisierung von 1-Butanol erfolgt tierexperimentellen und In-vitro-Daten zufolge in erster Linie durch Oxidation mittels Alkoholdehydrogenase (ADH) über Butanal und Butansäure in der Leber, in geringerem Maße auch durch hepatische Cytochrom-P450-Monoxygenasen, deren Aktivität durch Ethanol induzierbar ist. Eine Glucuronidierung oder Sulfatierung von 1-Butanol erfolgt nur in untergeordnetem Maß.
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Datum der letzten Änderung: Jena, den: 14.02. 2024